Contribution à la synthèse d’architectures moléculaires hélicoïdales et twistées

par Amel Souibgui

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Damien Prim.

Soutenue le 29-09-2015

à Versailles-St Quentin en Yvelines , dans le cadre de Ecole doctorale sciences et technologies de Versailles (2010-2015) , en partenariat avec Institut Lavoisier de Versailles (laboratoire) et de Institut Lavoisier de Versailles (laboratoire) .

Le jury était composé de Anne Gaucher, Thierry Besson, Angela Marinetti, Florence Mahuteau-Betzer, Béchir Ben Hassine.

Les rapporteurs étaient Richard Gil, Sonia Amigoni.

mots clés

• Carbohélicènes
• Oxahélicènes
• Fluorénones
• Acridines
• Phénanthrolines
• Architectures moléculaires twistées
• Composés aromatiques polycycliques
• Chimie des composés hétérocycliques
• Hélices moléculaires
• Acridine
• Hélicènes

Résumé

Ces travaux de recherche décrivent la synthèse d’architectures hélicoïdales et twistées à partir de briques moléculaires hétérocycliques. D’abord, la première partie est consacrée aux structures hélicéniques à savoir les carbohélicènes, oxahélicènes et fluorénones hélicoïdales.La deuxième partie du travail est dédiée à la préparation des architectures moléculaires twistées. Pour cela, nous avons mis au point une méthodologie simple et courte qui mène à des édifices hétérocycliques étendus à base du motif acridino-acridines et phénanthrolines à partir de la condensation entre des β-chlorovinylaldéhydes d’anilines diversement substituées.

mots clés

• Carbohelicenes
• Oxahelicenes
• Fluorenones
• Acridines
• Phenanthrolines
• Twisted molecular architectures

Titre traduit

Contribution to the synthesis of helical and twisted molecular architectures

Résumé

The intertest of our research is the synthesis of helical and twisted architectures from heterocyclic molecular bricks. The first part is devoted to helicenic structures named carbohelicenes, oxahelicenes and helical fluorenones.The second part of the work describes the preparation of twisted molecular architectures. For this, we have developed a short and simple methodology that leads to twisted molecular architectures included acridines, acridino-acridines and phenanthrolines. This synthesis is accessible from the condensation between β-chlorovinylaldehydes and variously substituted anilines.