Plateforme pyridylalkylamine modulable : un outil pour la catalyse

par Olivier Colin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Damien Prim.

Soutenue le 08-07-2015

à Versailles-St Quentin en Yvelines , dans le cadre de Ecole doctorale sciences et technologies de Versailles (2010-2015) , en partenariat avec Institut Lavoisier de Versailles (laboratoire) et de Institut Lavoisier de Versailles / ILV (laboratoire) .

Le jury était composé de Yves Fort, Christine Thomassigny.

Les rapporteurs étaient Eduardo Rubio Royo, Pierre Van de Weghe.


  • Résumé

    Les travaux exposés dans ce manuscrit s’articulent autour de l’élaboration de nouvelles plateformes pyridylalkylamines polyfonctionelles et chirales afin de permettre le développement d’un nouveau processus de réactions catalysées en cascade. La première partie de ce document décrit la synthèse de plateformes pyridylméthylamines (pma) portant des motifs chiraux et (thio)urées. La seconde partie traite de leur utilisation dans des réactions d’organocatalyse et de métallocatalyse asymétriques, puis dans des réactions catalysées en cascade séquencée. La troisième partie porte sur la synthèse de plateformes pyridyléthylamines (pea) via l’utilisation d’une réaction d’amination électrophile organocatalysée et une réaction de cyclisation de Prins.

  • Titre traduit

    Flexible pyridylalkylamine plateform : a tool for catalysis


  • Résumé

    The works described in this manuscript is dealing with the construction of new polyfunctional chiral pyridylmethylamine (pma) platforms in order to allow the development of new one-pot catalytic reaction sequences. The first part of this document focuses on the synthesis of pyridylméthylamine platforms carrying chiral motifs and (thio)ureas. The second part reports their use in asymmetric organocatalysis and metallocatalysis and then in catalyzed cascade reaction sequences. The third part deals with the synthesis of pyridyléthylamine (pea) platforms through an organocatalyzed electrophilic reaction followed by a Prins cyclisation.


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