Synthèse de nouveaux analogues de sulfoglycolipides mycobactériens

par Alexandra Gouasmat

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Marie Beau.

Le président du jury était Nicolas Bayan.

Le jury était composé de Jean-Marie Beau, Nicolas Bayan, Yves Blériot, Jacques Prandi, Yann Bourdreux.

Les rapporteurs étaient Richard Daniellou, Yves Blériot.


  • Résumé

    La tuberculose est une maladie causant encore aujourd'hui plus d'un million de mort chaque année. De nouvelles solutions vaccinales sont nécessaires pour enrayer cette épidémie. Les sulfoglycolipides, trouvés chez Mycobacterium tuberculosis, se sont révélés capables d'activer le système immunitaire et pourraient ainsi représenter une solution thérapeutique intéressante dans la création d'un nouveau vaccin. Dans ce cadre, nous avons souhaités élaborer de nouveaux analogues de sulfoglycolipides. Pour cela, nous avons employé une méthode de protection régiosélective par catalyse tandem au chlorure de fer(III) hexahydrate précédemment développée au laboratoire pour préparer les cœurs glycosidiques des différents mimes. La méthode d'alkylation asymétrique développée par Myers a également été utilisée pour la préparation des acides polydéoxypropionates portés par les différents analogues.

  • Titre traduit

    Synthesis of new mycobacterial sulfoglycolipid analogues


  • Résumé

    Tuberculosis is still responsible for more than one million deaths each year. New therapeutic solutions are needed to fight this disease. Sulfoglycolipids, found in Mycobacterium tuberculosis's cell wall, seem to be able to activate immune system and could represent an interesting therapeutic solution for the development of a new vaccine. In this context, we wished to elaborate new sulfoglycolipid analogues. For the synthesis of the glycoside moieties of these analogues, we have used a tandem regioselective protection catalyzed by iron(III) chloride, previously developed in our laboratory. Myers's asymmetric alkylation has also been used for the synthesis of polydéoxypropionate chains.


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