Des azacalix [4] arenes aux benzoquinonediimines pour la complexation des anions et des cations

par Judicaelle Andeme Edzang

Thèse de doctorat en Sciences Chimiques

Sous la direction de Olivier Siri et de Gabriel Canard.

Soutenue le 03-12-2015

à Aix-Marseille , dans le cadre de Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) .

Le président du jury était Alexandre Martinez.

Le jury était composé de Olivier Siri, Gabriel Canard, Alexandre Martinez, Julien Leclaire, Claude Gros, Hugues Brisset.

Les rapporteurs étaient Julien Leclaire, Claude Gros.


  • Résumé

    Ce manuscrit décrit d'une part la synthèse et la fonctionnalisation de dérivés de types azacalix[4]arènes et d'autre part l'élaboration d'une nouvelle voie de synthèse des ligands benzoquinonediimines.La première partie, consacrée aux azacalix[4]arènes, détaille les différents procédés utilisés pour fonctionnaliser des azacalix[4]arènes après leur macrocyclisation. L'introduction de groupes amides a généré des récepteurs d'anions qui présentent une sélectivité non usuelle pour les ions chlorures. Les complexes hotes-invités formés reposent sur des intercations supramoléculaires et constituent l'une des principales thématiques de ce manuscrit.La seconde part du manuscrit porté sur une nouvelle voie de synthèse des ligands benzoquinonediimines qui reposent sur la transamination du 1,2,4,5-tétraaminobenzène en présence d'un excès d'amine primaire. La simplicité de cette procédure permet d'obtenir une grande variété de benzoquinondiimines diversement substiuées. L'impact de cette substiution est illusté via l'étude de nouveaux complexes bimétalliques contenant un ligand benzoquinonediimine pontant.

  • Titre traduit

    Azacalix[4]arenes and benzoquinonediiminess derivatives for applications with anions and cations


  • Résumé

    The first pat of this manuscrit deals with the synthetis and fonctionalization of azacalix[4]arnes derivatives while the second part describes a new syntetic access of benzoquinonediimines ligands.In the first part, differents approaches were used to introduce fonctional groups on the peripheral positions of alrealdy formed azacalix[4]arenes. the introduction of hydrogen donor groups such as amides groups generated azacalix[4]arnes based anions receptor that preferentially bind chloride anions. These host-guest complexes are built on supramolecular interations and are one of the main topic of this manuscrit.In the second part, a new synthetic procedure of benzoquinonediimines is described and studied. The simple and efficient one-pot reaction involves a transamination between 1,2,4,5-tetraaminobenzene and primary amine and allows to prepare a large range of N-substituted benzoquinonediimines derivatives. The impact of the N-substitution is enlightened through the study on bimetallic complexes containing a bridging benzoquinonediimine unit.


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