Azacalixphyrines : émergence d'une nouvelle famille de tétraazamacrocycles aromatiques

Azacalixphyrins : emergence of a new family of aromatic tetraazamacrocycles

• Auteur / Autrice : Zhongrui Chen
• Direction : Olivier Siri
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 19/11/2015
• Etablissement(s) : Aix-Marseille
• Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences chimiques (Marseille)
• Jury : Président / Présidente : Jean Rodriguez
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Denis Jacquemin, Jay s. Siegel
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Christophe Bucher, Jean-Pierre Sauvage
• DOI : 10.70675/422acc42z9571z4dcbza2d8z7ed76637dee1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tétraazamacrocycles

Phénazine

Synthèse organique

Réactions nucléophiles

Autoassemblage

Mots clés libres

Tétraazamacrocycle

Azacalixarène

Azacalixphyrine

Phénazine

Colorants

Synthèse macrocyclique

Synthèse organique

Substitution Nucléophile Aromatique (SNAr)

Auto-Assemblage

Pdt

Tetraazamacrocycle

Azacalixarene

Azacalixphyrin

Phenazine

Dyes

Macrocycle synthesis

Organic synthesis

Aromatic Nucleophilic Substitution (SNAr)

Self-Assembly

Pdt

Résumé

Les travaux de thèse présentés dans ce mémoire ont ciblé trois familles de molécules π-conjuguées et s’inscrivent plus particulièrement dans le développement de la chimie des amino-azacalixarènes et des dérivés de phénazine, et d’une nouvelle classe de tétraazamacrocycles aromatiques appelés « azacalixphyrine ». Ces composés étant émergents dans la littérature, nous avons volontairement porté nos efforts sur la synthèse et la compréhension de ces nouveaux systèmes π-conjugués afin d’élaborer de nouvelles voies de synthèse mais aussi, le cas échéant, d’établir des relations structure / propriétés. L’accès synthétique à ces composés est basé sur des réactions de substitutions nucléophiles aromatiques. De nouveaux outils moléculaires sont ainsi proposés pour différentes applications dans le domaine de l’énergie, des matériaux et/ou de la santé.

The thesis work deals with three families of π-conjugated molecules and particularly focuses on amino-azacalixarenes and phenazine derivatives as well as a new class of aromatic tetraazamacrocycles named “azacalixphyrin”. Since these compounds are emerging in the literature, we have deliberately focused our efforts on their synthesis and on the physico-chemical studies of these new π-conjugated systems in order to, when it is appropriate, establish structure / properties relationships. The synthetic accesses to these compounds are mainly based on aromatic nucleophilic substitutions. All these derivatives are potentially new molecular tools for various applications in the fields of energy, materials and medicines.