Screening of mycosporine-like compounds in the dermatocarpon genus : phytochemical study of the lichen dermatocarpon luridum (WITH.) J.R Laundon

par Thi Thu Tram Nguyen

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Joël Boustié et de Marylène Chollet-Krugler.

Soutenue le 19-12-2014

à Rennes 1 , dans le cadre de École doctorale Sciences de la matière (Rennes) , en partenariat avec Institut des Sciences Chimiques de Rennes (laboratoire) et de Université européenne de Bretagne (PRES) .

  • Titre traduit

    Criblage de composés de type mycosporines dans le genre Dermatocarpon : étude phytochimique particulière du lichen Dermatocarpon luridum (With.) J. R. Laundon


  • Résumé

    Un criblage phytochimique à partir de quatre lichens saxicoles hydrophiles du genre Dermatocarpon a mis en évidence la présence inattendue de composés de type mycosporines dans ces chlorolichens. Leur présence a été confirmée dans des échantillons historiques d'herbiers couvrant une période de plus de 170 ans. Leur teneur était comprise entre 0,1 et 1,4 mg/g de lichen sec. Trois mycosporines ont été isolées de Dermatocarpon luridum collecté en Bretagne sur des rochers d'eau vive: deux mycosporines natives, la mycosporine glutaminol et la mycosporine glutamicol ainsi qu'un artéfact d'isolement, l'ester éthylique de la mycosporine glutamicol. Leurs propriétés physico-chimiques incluant le calcul de leur pKa ont été déterminées. L'étude phytochimique a également conduit à l'isolement de sept autres composés dont un acide aminé non protéique, un dipeptide et un céramide identifiés pour la première fois dans un lichen et le cérévistérol jusqu'ici non décrit dans D. luridum. Les activités cytotoxiques et photoprotectrives des composés disponibles en quantité suffisante ont été évaluées. Le cérévistérol a montré une cytotoxicité modérée sur huit lignées cellulaires contrairement aux cinq autres composés. Les propriétés photoprotectrices et activités antioxydantes de l'ester éthylique de la mycosporine glutamicol et d'un extrait aqueux semi-purifié de D. miniatum présentent un intérêt pour un possible développement comme actif solaire.


  • Résumé

    A screening of mycosporine-like compounds in four hydrophilic Dermatocarpon lichen species has highlighted the unexpected occurrence of such metabolites in chlorolichens. These compounds were confirmed and quantified in historical herbarium samples (15-50 mg) even more than 170 years old. Total mycosporine contents ranged from 0.1 to 1.4 mg/g of dry lichens. Two genuine mycosporines (mycosporine glutaminol and the more stable mycosporine glutamicol) with an artifact mycosporine glutamicol ethyl ester were isolated from Dermatocarpon luridum collected in a breton river. Their physico-chemical properties were also determined including pKa. The phytochemical studies led to the isolation of seven additional compounds in which a non-protein amino acid, a dipeptide and a ceramide were identified for the first time in lichens and cerevisterol for the first time in D. luridum. Compounds obtained in suitable quantity were evaluated for their cytotoxic and photoprotective properties. Except a moderate cytotoxicity of cerevisterol, the five tested compounds were not found toxic on the eight cell lines. Photoprotective properties of the mycosporine glutamicol ethyl ester and a semi-purified aqueous extract of Dermatocarpon miniatum along with some antioxidant activities are promising to develop new sunscreens.


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