Approches synthétiques de la Dasyscyphine D et du Laingolide A

par Gaétan Lemaire

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Phannarath Phansavath.

Soutenue le 12-11-2014

à Paris 6 , dans le cadre de École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) , en partenariat avec Laboratoire de Chimie de la Matière Condensée de Paris (site ENSCP) (laboratoire) .

Le jury était composé de Serge Thorimbert, Catherine Guillou, Françoise Dumas.


  • Résumé

    Ce manuscrit présente une approche synthétique de deux produits naturels, la Dasyscyphine D et le Laingolide A. En ce qui concerne la Dasysyphine D, nous avons étudié une étape-clé de cycloaddition de Diels-Alder entre un diène et un diénophile, préparés par des réactions de couplage pallado-catalysées et/ou de métathèse cyclisante. Pour le Laingolide A, plusieurs isomères ont été synthétisés dans le but de déterminer la configuration relative des trois centres stéréogènes. Cette synthèse fait intervenir une réaction tandem dimérisation croisée/oxonia-Cope et une macrocyclisation finale formant un motif énamide.

  • Titre traduit

    Synthetic approaches of Dasyscyphin D and Laingolide A


  • Résumé

    This manuscript presents the synthetic approach of two natural products, Dasyscyphin D and Laingolide A. Concerning Dasysphin D, the key step of the synthesis is a Diels-Alder cycloaddition between a diene and a dienophile, which were prepared by palladium-catalyzedcross coupling and/or metathesis reactions. For Laingolide A, several isomers have been synthesized in order to determine the relative configuration of the three stereogenic centers.This synthesis involves a tandem cross dimerization/oxonia-Cope reaction, and a final macrocyclization to install the enamide moiety.


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