Nouvelles transformations sélectives par les métaux de transition : utilisation d'accepteurs de Michael fonctionnalisés

par Imen Erray

Thèse de doctorat en Chimie Organique

Sous la direction de Giovanni Poli et de Farhat Rezgui.

Le jury était composé de Isabelle Gillaizeau, Béchir Ben Hassine, Serge Thorimbert, Najib Ben Hamida.


  • Résumé

    Le motif allyle est présent dans nombreuses molécules naturelles ou d'intérêt biologique et les réactions de substitution allylique sont les transformations les plus utiles pour l'introduction de tel motif dans les molécules cibles. Cette thèse en cotutelle porte sur l'étude de deux aspects de la réaction d'allylation. La première partie de ce travail, réalisée à l'Université de Tunis El Manar, porte sur le développement d'une nouvelle réaction de S-allylation, tandis que la deuxième partie, réalisée à l'UPMC, est dédiée à l'étude d'une réaction d'allylation palladocatalysée inédite. Le premier chapitre, d'introduction bibliographique, décrit l'état de l'art de la réaction de substitution allylique, déclinée selon la nature du nucléophile utilisé : carboné, azoté, oxygéné, ou encore soufré. Le deuxième chapitre décrit le travail expérimental réalisé au laboratoire, qui a amené au développement d'une réaction de S-allylation sur des acétates cycliques de type Morita-Baylis-Hillman. Le troisième chapitre porte sur l'allylation d'énamines palladocatalysée. Une introduction bibliographique initiale montre les caractéristiques de cette transformation, ainsi qu'une sélection d'exemples reportés en littérature, qui génèrent des produits C-allylés où l'azote énaminique est perdu. La suite du chapitre montre le travail accompli afin de développer un nouveau type de C-allylation d'énamines aza-conservateur. Cette nouvelle transformation a été d'abord conçue, puis accomplie expérimentalement, utilisant des énaminones et des conditions réactionnelles spécifiques.

  • Titre traduit

    New selective transformation via transition metals : the use of functionalized Michael acceptors


  • Résumé

    The allyl pattern is present in many natural products and moleculesof biological interest and the allylic substitution reaction is the most useful transformation for the introduction of such motif in the target molécules...


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