Synthèses totales de neurofuranes et dihomo-isofuranes

par Aurélien de la Torre

Thèse de doctorat en Ingénérie Moléculaire

Sous la direction de Jean-Marie Galano.

Soutenue le 10-10-2014

à Montpellier 1 , dans le cadre de Sciences Chimiques (Montpellier ; École Doctorale ; ...-2014) , en partenariat avec Institut des Biomolécules Max Mousseron (Montpellier) (laboratoire) et de Institut des Biomolécules Max Mousseron / IBMM (laboratoire) .

Le président du jury était Robert Hugh Dodd.

Le jury était composé de Jean-Marie Galano, Robert Hugh Dodd, Camille Oger, Jean-Marc Campagne.

Les rapporteurs étaient Janick Ardisson, Cyril Bressy.


  • Résumé

    L'acide arachidonique (AA, C20 :4, n-6) et l'acide docosahexaènoïque (DHA, C22 :6, n-3) sont présents en quantités importantes dans les membranes phospholipidiques. Lors d'un stress oxydant, ces acides gras polyinsaturés sont métabolisés en composés de structure tetrahydrofuranique appelés isofuranes (IsoFs) pour l'AA et neurofuranes (NeuroFs) pour le DHA. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de ce type de composés afin d'accéder à de nouveaux biomarqueurs du stress oxydant. Dans ce même objectif, nous nous sommes également penchés sur la synthèse de potentielles structures analogues dérivant de l'acide adrénique (AdA, C22 :4, n-6), que nous avons nommées dihomo-isofuranes (dihomo-IsoFs).

  • Titre traduit

    Total syntheses of neurofurans and dihomo-isofurans


  • Résumé

    Arachidonic acid (AA, C20 :4, n-6) and docosahexaenoïc acid (DHA, C22 :6, n-3) are phospholipidic membranes polyinsaturated fatty acids. During and oxidative stress, these are metabolized into tetrahydrofuran-containing compounds, known as isofurans (IsoFs) for AA and neurofurans (NeuroFs) for DHA. We were interested in the total synthesis of these compounds in the aim of getting access to novel biomarkers of the oxidative stress. Towards the same goal, we envisaged the total synthesis of potential analog structures coming from adrenic acid (AdA, C22 :4, n-6), that we named dihomo-isofurans (dihomo-IsoFs).


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