Synthèses éco-compatibles de nouveaux composés amphiphiles biosourcés à base sucre et leurs applications en tant que tensioactifs et antimicrobiens

par Charlotte Gozlan

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Lemaire.

Le président du jury était Yves Queneau.

Le jury était composé de Marc Lemaire, Nicolas Duguet, Jean-Marie Aubry, Gérard Lina, Andréas Redl.

Les rapporteurs étaient Mathieu Sauthier, François Jérôme.


  • Résumé

    Les travaux de recherche décrits dans ce manuscrit s'inscrivent dans le cadre de la chimie verte et du développement durable qui visent notamment l'emploi de matières premières issues de ressources renouvelables et la mise au point de procédés éco-compatibles pour la préparation de nouveaux produits à visées alimentaire, domestique ou thérapeutique. Dans ce contexte, une nouvelle voie d'accès aux acétals et éthers de monosaccharides (sorbitane et glucopyranoside de méthyle) a été développée. La synthèse se divise en deux étapes avec une première réaction d'acétalisation ou de transacétalisation qui a permis de synthétiser une nouvelle gamme d'acétals de monosaccharide. Puis, une seconde étape d'hydrogénolyse des acétals en présence de palladium sur charbon et sous pression d'hydrogène a permis d'accéder aux monoéthers de sorbitane et glucopyranoside de méthyle. Par la suite, un procédé en une étape et l'utilisation d'un intermédiaire acétal à courte chaîne comme solubilisant des réactifs a permis d'améliorer les rendements et d'envisager un développement à l'échelle industrielle. Enfin, ces nouvelles molécules ont été évaluées en tant que tensioactifs, cristaux liquides et antimicrobiens et certaines ont montré des propriétés très intéressantes qui permettraient d'envisager des applications potentielles dans ces domaines

  • Titre traduit

    Eco-compatible synthesis of new biosourced sugar-based amphiphile compounds and their applications as surfactants and antimicrobials


  • Résumé

    The research work described in this manuscript is based on the green chemistry concept and within the frame of sustainable development which involve the use of raw materials from renewable resources and the development of eco-compatible process for the preparation of new products for food-processing, domestic or therapeutic applications. In this context, a new access to monosaccharide acetals and ethers (sorbitan and methyl glucoside) has been developed. The synthetic process is divided in two steps with an acetalisation or a transacetalisation as first reaction which allows to synthesize a new class of monosaccharide acetals. Then, a second step of acetal hydrogenolysis with palladium on charcoal and under hydrogen pressure has permitted access to sorbitan and methyl glucoside monoethers. Then, a one-step process and the use of intermediary short alkyl chain acetal as solubilizing agent has permitted to increase the yield and to consider an industrial development. Finally, these new molecules have been evaluated as surfactants, liquid crystals and antimicrobials and some of them have exhibited very attractive properties which could lead to potential applications in these fields

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