Valorisation des chromones dans la synthèse de nouveaux systèmes polyhétérocycliques à activités anticancéreuses

par Catalin Pintiala

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Adam Daich.

Soutenue le 07-07-2014

à Le Havre , dans le cadre de École doctorale normande de chimie (Caen) .

Le président du jury était Stéphane Gerard.

Le jury était composé de Ata Martin Lawson, Solo Goldstein.

Les rapporteurs étaient Mouâd Alami, Benoît Rigo.


  • Résumé

    Ce travail de thèse décrit la synthèse, la réactivité et les propriétés biologiques des dérivés 2-pyridoniques obtenus à partir de substrats simples appartenant à la famille des chromones. Lors de ce projet, les énaminochromanones - représentant une nouvelle classe d’hétérocycles - ont été identifiées comme étant des intermédiaires cinétiques stables et facilement isolables. Certains composés de type pyridin-2-one ont été diversifiés et, parmi les produits synthétisés, certains ont montré des activités anticancéreuses via inhibition du processus de transition épithélio-mésenchymateuse (TEM). Ultimement, en utilisant le même substrat de type chromone, une approche innovante de la synthèse des analogues d’aromathécines (ARTs) a été également abordée et a abouti au squelette A-B-C-D de ces dernières avec un rendement global de 32%.

  • Titre traduit

    Development and valuation of chromones in the synthesis of new anticancer polyheterocyclic systems


  • Résumé

    This work is focused on the synthesis, reactivity and biological properties of 2-pyridone derivatives obtained from simple substrates such as chromone scaffold. During this project, the enaminochromanones - belonging to a new class of heterocycles - was identified as stable an easily isolable kinetic intermediates. Some pyridin-2-one compounds have been diversified and, among the synthesized products, some of them showed anticancer activities via inhibition of epithelial-mesenchymal transition (EMT) process. Ultimately, an innovative approach to synthesize aromathecin analogs (ARTs) by using the same chromone substrate as starting material was also discussed and led to A-B-C-D core of the latter in 32% overall yield



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  • Détails : 1 vol. (299 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 281-299

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  • Cote : STH 1056
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