Développement de la réaction d’α-amidoalkylation catalytique directe des cétones catalysée par le super acide de Lewis Sn(NTf2)4

par Bahria Touati

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Vincent Dalla et de Malika Trabelsi-Ayadi.

Soutenue le 27-06-2014

à Le Havre en cotutelle avec l'Université de Carthage (Tunisie) , dans le cadre de École doctorale Normande de chimie (Caen) .

Le président du jury était Raoudha Abderrahim.

Le jury était composé de Raja Ben Othman, Sylvain Antoniotti.

Les rapporteurs étaient Nicolas Blanchard, Moufida Kadri-Romdhani.


  • Résumé

    La chimie des ions N-acyliminiums est un axe de recherche important dans le domaine de la chimie moderne. L’apport de la catalyse, avec l’utilisation de super acides de Lewis, a permis d’améliorer de nombreux processus synthétiques. Nous avons pu développer des réactions d’α-amidoalkylation catalytiques directes de cétones et d’aldéhydes. Ces réactions sont catalysées par des charges très faibles (0.5-2 mol%) du super acide de Lewis, le triflimidate d’étain IV Sn(NTf2)4 et donnent accès à une large gamme de structures carbonylées très intéressantes, avec de bons rendements. L’influence des différents paramètres gouvernant la réactivité et l’étendue de la méthode ont été étudiées. Par la suite, le potentiel synthétique des produits obtenus a été étudié. Deux stratégies de réactions intramoléculaires ont été testées à partir d’adduits alkylés judicieusement fonctionnalisés, en utilisant soit des catalyseurs à base d’or, soit des catalyseurs de métathèse, permettant d’atteindre quelques structures polycycliques.

  • Titre traduit

    Development of direct catalytic α-amidoalkylation of ketones catalyzed by super Lewis acid Sn(NTf2)4


  • Résumé

    AThe chemistry of N-acyliminiums ions is one important area of research in modern organic chemistry. Lewis superacid catalysis has contributed in the improvement of many synthetic processes. We have developed some direct α-amidoalkylation reactions starting from unmodified ketones and aldehydes. The reactions were catalyzed by the Lewis superacid tin IV triflimidate, Sn(NTf2)4, at a very low catalyst loading(0.5-2 mol%), providing access to a set of very interesting carbonylated structures in good yields. The influence of different parameters governing the reactivity and the scope of the reaction were studied. Thereafter, the synthetic potential of the obtained products was evaluated. Two intramolecular approaches from suitably functionalized alkylated products were tested using gold and metathesis catalysts, allowed access to some polycyclic structures.


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