SÍNTESE DO FRAGMENTO C1-C9 DA (−)-DICTIOSTATINA E ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE TOTAL DA (+)-TAUTOMICETINA

par Danilo Pereira de sant'ana

Thèse de doctorat en Chimie Organique

Sous la direction de Jean-Marc Campagne et de Luiz Carlos DIAS.

  • Titre traduit

    Synthèse du fragment C1-C9 de la (-)dictyostatin et étude vers la synthèse totale de (+)-tautomycetin


  • Résumé

    ÉTUDES VERS LA SYNTHESE TOTALE DE LA (+)-TAUTOMYCETINE: La (+)-tautomycétine (2 ,TTN), polycétide naturel isolé en 1989 à partir de souches de Streptomyces griseochromogenes possède, en plus de sa structure chimique unique, des activités biologiques prometteuses. Plus récemment, comme étant un inhibiteur spécifique des sérine/thréonine phosphatases de type 1 (PP1) et 2A (PP2A). Nous nous sommes intéressés au développement d'une voie de synthèse pour accéder à la (+)-tautomycétine. Nous avons réussi à synthétiser les deux fragments principaux de la tautomycétine, le fragment B2 correspondant à la partie C1-C12 et compos 260, qui constitue la partie C7'-C13. Ces deux fragments contiennent tous les carbones de la TTN.

  • Titre traduit

    Synthesis of the C1-C9 fragment of (-)dictyostatin and studies toward the total synthesis of (+)-tautomycetin


  • Résumé

    STUDIES TOWARD THE TOTAL SYNTHESIS OF (+)-TAUTOMYCETIN: (+)-Tautomycetin is a polyketide natural product isolated in 1989 from Streptomyces griseochromogenes with antifungal activity. Currently, TTN is best known for its activity in serine/threonine phosphatase proteins. We developed a convergent synthetic route to this natural product. Two key fragments of (+)-tautomycetin were synthesized, the B2 fragment containing the C1-C12 chain and the compound 260, corresponding to the C7'-C13 fragment of (+)-tautomycetin. The synthesis of fragment B2 employed a stereoselective chiral epoxide opening reaction as a key step, which consist of a novel strategy to prepare the desoxypropionate moiety of TTN. The synthesis of 260 employed a novel method for bis-esterification of anhydrides developed in the Dias-Campagne groups


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