Synthesis of functionalized polyamide 6 by anionic ring-opening polymerization

par Deniz Tunc

Thèse de doctorat en Polymères

Sous la direction de Stéphane Carlotti et de Philippe Lecomte.

Soutenue le 30-10-2014

à Bordeaux en cotutelle avec l'Université de Liège , dans le cadre de École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde) , en partenariat avec Université de Bordeaux I (1970-2013) (Etablissement d'accueil) et de Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (Bordeaux) (laboratoire) .

Le président du jury était Frédéric Peruch.

Le jury était composé de Yusuf Yagci, Bruno Ameduri, Laurent Servant.

Les rapporteurs étaient Richard Hoogenboom, Vincent Monteil.

  • Titre traduit

    Synthèse de polyamide 6 fonctionnalisés par polymérisation anionique par ouverture de cycle


  • Résumé

    Les études présentées dans le cadre de cette thèse visent à copolymériser l'ԑ-caprolactame (CL) avec différents dérivés de l'α-amino-ԑ-caprolactame (qui possèdent une amine primaire fonctionnalisable) par polymérisation anionique par ouverture de cycle. En utilisant cette stratégie, nous décrivons; (i) la préparation de polyamides 6 fluorés thermiquement plus stables, et ayant une surface hydrophobe; (ii) la synthèse de polyamides 6 portant des groupes pendants cinnamoyl thermo et photosensibles. Une réticulation réversible est observée ainsi que l'amélioration des propriétés thermo-mécaniques; (iii) la copolymérisation anionique par ouverture de cycle de CL avec un bis-monomère issu de l'α-amino-ԑ-caprolactame comme contrôle de la réticulation du polyamide 6. Enfin, dans le cadre de notre intérêt continu pour la chimie du polyamide 6, nous avons mis en évidence la possible combinaison de la polymérisation anionique par ouverture de cycle de CL avec la polycondensation en chaîne de l'éthyl-4-butylaminobenzoate pour obtenir en une étape un polyamide aliphatique/aromatique


  • Résumé

    The studies presented in this thesis aim to copolymerize ԑ-caprolactam (CL) with different derivatives of α-amino-ԑ-caprolactam (which has a functionalizable primary amine) via anionic ring-opening polymerization. By using this strategy, we describe: (i) the synthesis of thermally more stable fluorinated polyamide 6 having a hydrophobic surface; (ii) the synthesis of polyamides 6 bearing pendant cinnamoyl groups, which are thermo-and photoresponsivechromophore groups, and demonstrating their reversible crosslinking as well as improved thermo-mechanical properties; (iii) the copolymerization ofCL with a crosslinker (N-functionalized α-amino-ԑ-caprolactambis-monomers) into crosslinked polyamides 6.As part of our continuing interest in polyamide 6 chemistry, we developed the combination of anionic ring-opening polymerization of CL and chain-growth condensation polymerization of ethyl 4-butylaminobenzoate in order to obtain aliphatic/aromatic polyamides in one-step.


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