Clips moléculaires à base de tétrathiafulvalène : Synthèse et reconnaissance de molécules neutres électrodéficientes

par Yoann Cotelle

Thèse de doctorat en Chimie des matériaux

Sous la direction de Piétrick Hudhomme.

Soutenue le 09-10-2014

à Angers , dans le cadre de École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans) , en partenariat avec Laboratoire MOLTECH-Anjou [Angers] / MOLTECH ANJOU (laboratoire) .

Le président du jury était Fabrice Odobel.

Le jury était composé de Stéphanie Legoupy, Christophe Bucher.

Les rapporteurs étaient Olivier Dautel, Shi-Xia Liu.


  • Résumé

    Le tétrathiafulvalène (TTF) est l'une des molécules hétérocycliques les plus étudiées de ces quarante dernières années en raison de ses propriétés électroniques remarquables. En tant que donneur d’électrons, il a ainsi été associé à des molécules acceptrices d’électrons pour former des complexes de transfert de charge. Néanmoins, son intégration dans des architectures de type clips moléculaires reste pour l’instant limitée. Ce travail est dédié à la synthèse et aux caractérisations spectroscopiques et électrochimiques de clips moléculaires associant deux bras TTF articulés autour d’une plateforme rigidifiée de type glycolurile ou conformationnellement plus flexible avec le motif quinoxaline. Nous avons ainsi synthétisé des édifices moléculaires en forme de pince qui présentent une taille de cavité et un pouvoir donneur modulables. L’étude porte ensuite sur les propriétés de reconnaissance de molécules invitées neutres électrodéficientes planes (m-dinitrobenzène, TCNQ-F4, macrocycles de type bis-bipyridinium) ou tridimensionnelles (fullerène C60). Ces phénomènes de reconnaissance sont favorisés par l’établissement d’interactions de type donneur-accepteur. Nous présentons également la synthèse d’une architecture originale en forme de double pince avec l’objectif de pouvoir réaliser une double reconnaissance spécifique d’accepteurs d’électrons. Un autre domaine de la chimie supramoléculaire est abordé avec la mise en évidence en solution d’un phénomène d’agrégation de ces clips moléculaires, qui peut permettre d’envisager l’accès à des matériaux hautement auto-organisés à l’état solide.

  • Titre traduit

    Molecular clips based on tetrathiafulvalene : Synthesis and recognition of electro-deficient neutral molecules


  • Résumé

    No english summary


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