Réactions domino organocatalysées énantiosélectives à partir de cétoamides

par Sébastien Goudedranche

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Thierry Constantieux et de Jean Rodriguez.

Soutenue le 28-11-2014

à Aix-Marseille , dans le cadre de Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) .

Le président du jury était Sylvain Antoniotti.

Le jury était composé de Jean Rodriguez, Erwan Le Gall, Arnaud Voituriez, Damien Bonne.

Les rapporteurs étaient Erwan Le Gall, Arnaud Voituriez.


  • Résumé

    Au cours de ces travaux nous nous sommes intéressés au développement de nouvelles transformations énantiosélectives combinant les outils modernes de la synthèse organique que sont les « Multiples Bond-Forming Transformations » et l'organocatalyse afin de synthétiser des molécules d'intérêt structural et biologique. Dans ce contexte, nous avons d'abord mis au point deux nouvelles réactions domino initiées par une addition de Michael. La première, une cascade addition de Michael-acylation, permet la synthèse de spiroglutarimides optiquement actifs à partir de β-cétoamides et de nouveaux bis-électrophiles, les cyanures d'acyle α,β-insaturés. La deuxième, une réaction domino addition de Michaelhémiacétalisation- hémiaminalisation, permet la synthèse de d'hétérocycles azotés à sept chaînons à partir d'α-cétoamides comme nouveaux bis-nucléophiles.

  • Titre traduit

    Ketoamides in enantioselective organocatalyzed domino reactions


  • Résumé

    This work focused on the development of novel enantioselective transformations combining Multiples Bond-Forming Transformations and organocatalysis which are modern tools of organic synthesis in order to synthetize molecules of structural and biological interests. In this context, we developed two new Michael addition initiated domino reactions. The first one, a domino Michael addition-acylation, allows the synthesis of optically active spiroglutarimides starting from β-ketoamides and α,β-unsaturated acyles cyanides as new biselectrophiles.The second one, a domino Michael addition-hemiaminalizationhemiacetalization, allows the synthesis of seven-membered aza-cycles using α-ketoamides as new bis-nucleophiles.


Le texte intégral de cette thèse n'est pas accessible en ligne.
Il est disponible au sein de la bibliothèque de l'établissement de soutenance.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille. Service commun de la documentation. Bibliothèque électronique.
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.