Synthèse et études photophysiques de matériaux PI-conjugés - Complexes de difluorure de Bore des ligands Beta-dicétone à conjugaison PI-étendue
par Abdellah Felouat
Thèse de doctorat en Chimie Organique
Sous la direction de Frédéric Fagès.
Soutenue le 30-09-2014
à Aix-Marseille , dans le cadre de Ecole Doctorale Physique et Sciences de la Matière (Marseille) .
Le président du jury était Didier Gigmes.
Le jury était composé de Fabrice Mathevet, Anthony D'aleo.
Les rapporteurs étaient Olivier Maury, Gilles Clavier.
- Difluorure de bore
- Β-Dicétone
- Matériaux π-Conjugués
- Luminescence
- Fluorescence stationnaire et résolue dans le temps (TRES)
- Synthèse organique
- RMN-19F dynamique
- Complexes & colorants fluorescents
- Curcumine & curcuminoide
- Complexe BF
- Luminescence
- Synthèse organique
- Curcumine
mots clés
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Résumé
Une nouvelle famille de complexes de difluorure de bore photosensibles est développée. Elle est basée sur des structures moléculaires contenant une unité β-dicétone à conjugaison électronique π.La grande variété de groupements aromatiques et la nature donneur ou accepteur d'électrons des différents substituants permet l'élaboration de systèmes électroniques donneur-accepteur-donneur d'électrons (D1-A-D1) et donneur-accepteur (D2-A).L'absorption électronique de cette famille de molécule se situe dans la partie visible du spectre électromagnétique et une partie du spectre ultraviolet, et est caractérisée par une bande d'absorption π-π* intense avec des coefficients d'absorption molaire supérieurs à 50 000 M-1cm-1.L'émission de fluorescence couvre une plage spectrale qui va du visible au proche infrarouge avec des rendements quantiques de fluorescence en solution relativement élevés pouvant atteindre 62 %.En fin, cette famille de molécule est photochimiquement stable et est, contrairement à d'autres familles de complexes de difluorure de bore, chimiquement très stable en solution.Mots-clés : Difluorure de bore, β-dicétone, matériaux π-conjugués, luminescence, fluorescence stationnaire et résolue dans le temps (TRES), synthèse organique, RMN-19F dynamique, complexes & colorants fluorescents, curcumine & curcuminoide, complexe BF2, photophysique.
- Boron difluoride
- Β-Diketone
- Π-Conjugated materials
- Stationary & time-Resolved fluorescence (TRES)
- Photophysics
- Organic synthesis
- Luminescence
- Fluorescent complexes & dyes
- Dynamic 19F-NMR (19F-DNMR)
- Curcumin & curcuminoid
- BF2 compl
mots clés
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Titre traduit
Synthesis and Photophysical studies of π-conjugated materials-Boron difluoride complexes of β-diketonates ligands with extended π-conjugation
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Résumé
A new photosensitive family of boron difluoride complex is developed. It is based on π-conjugated molecular structures containing β-diketonates unit.The wide variety of aromatic groups and the nature of donor or electron acceptor of the different substituents allow the development of electron donor-acceptor-donor (DAD) and donor-acceptor (DA) electronic systems.The electronic absorption of this family of molecules is in the visible part of the electromagnetic spectrum and a portion of the ultraviolet spectrum, and is characterized by an intense π-π* absorption band with molar absorption coefficient greater than 50 000 M-1.cm-1.The fluorescence emission covers a spectral range going from visible to near infrared, with relatively high fluorescence quantum yields of up to 62 % in solution.This new material family is photochemically stable and, unlike some other families of boron difluoride complexes, chemically very stable in solution.
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