Imidazo[1, 2-b]pyrazoles, imidazo[1, 2-a]imidazoles : synthèse, fonctionnalisation et évaluation biologique

par Sandrine Grosse

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérald Guillaumet.

Le président du jury était Christian Jarry.

Le jury était composé de Gérald Guillaumet, Christian Jarry, Jacques Lebreton, Mouâd Alami, Vincent Levacher, Christelle Pillard.

Les rapporteurs étaient Jacques Lebreton, Mouâd Alami.


  • Résumé

    Les imidazo[1,2-b]pyrazoles tout comme les imidazo[1,2-a]imidazoles sont des entités présentant diverses applications intéressantes notamment dans le domaine pharmacologique. Cependant, malgré ce potentiel, ces structures hétérobicycliques ont été, jusqu’à ce jour, relativement peu étudiées tant au niveau de leur préparation que de leur fonctionnalisation. De ce fait, ces travaux de thèse ont pour objet la mise au point de nouvelles voies d’accès à ces systèmes bicycliques et ce, au départ de substrats facilement accessibles. Des stratégies de fonctionnalisation de ces charpentes moléculaires ont ensuite été développées dans le but de concevoir des librairies diversifiées de ce type de composés, librairies destinées à être évaluées biologiquement. Les premiers résultats d’évaluation sur des lignées cancéreuses de dérivés imidazo[1,2-b]pyrazoliques sont également présentés.

  • Titre traduit

    Imidazo[1,2-b]pyrazoles, imidazo[1,2-a]imidazoles : synthesis, functionalisation and biological evaluation


  • Résumé

    Imidazo[1,2-b]pyrazoles and imidazo[1,2-a]imidazoles are entities with some interesting applications in pharmacology. However, despite this potential, few methods of preparation and direct functionalisation of the heterocyclic moiety have been described. In this context, the overall goal of our research is to develop new routes to these bicyclic systems from readily available starting materials. Strategies of functionalisation of the heterocyclic moiety were then explored in order to design diversified libraries for the evaluation of potential biological activities. Herein, the results of the tests of imidazo[1,2-b]pyrazole series against various cancer lines are reported.

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