Immobilization of BINOL-based organocatalysts for the asymmetric synthesis of amino acids

par Liudmila Patrikeeva

Thèse de doctorat en Ingénierie moléculaire

Sous la direction de Frédéric Lamaty et de Irina Petrovna Beletskaya.

Le jury était composé de Frédéric Lamaty, Irina Petrovna Beletskaya, Rinaldo Poli, Alexey Fedorov.

Les rapporteurs étaient Rinaldo Poli, Alexey Fedorov.

  • Titre traduit

    Immobilisation du BINOL (et de ses dérivés) et utilisation comme catalyseurs organiques pour la synthèse asymétrique d’acides aminés


  • Résumé

    L'objectif du projet est de synthétiser et de tester de nouveaux catalyseurs organiques supportés qui servont à la préparation d'amines chirales par la réaction de réduction de ketimines et à la préparation d'acides aminés phosphoniques par la réaction de Pudovik. La présence d'un support facilite la récupération et le recyclage du catalyseur. Le projet est basé sur le développement de nouveaux types de catalyseurs organiques, comme les acides de Bronsted chiraux, sur support polymérique – polyéthylène glycol, possédant une activité catalytique et de stéréodifférentiation élevée, facilement récupérables d'un mélange réactionnel pour une utilisation dans plusieurs cycles catalytiques. Les diesters de l'acide phosphorique, dérivés de bisphenols, ont étés utilisés comme catalyseurs acides. Une série de dérivés polymériques basés sur des PEG monofonctionnalisés de différentes tailles ont été préparée. Ces catalyseurs ont testés dans plusieurs réactions énantiosélectives d'addition de différents nucléophiles sur liaisons C = N permettant l'accès à des précurseurs importants, que sont les amines chirales et les acides α-aminés phosphorés.


  • Résumé

    Asymmetric organocatalysis has emerged recently as a powerful tool for the preparation of chiral molecules. The aim of the project was to design, synthesize and test new supported organocatalysts for the preparation of molecules by transfer hydrogenation reaction of ketimines and by Pudovik reaction for the amino phosphonic acid. The presence of a soluble support provided homogeneous conditions for catalysis and facilitated recovery and recycling of the catalyst. A series of derivatized polymers based on monofunctional PEG's with different sizes were prepared. These catalysts were tested in several enantioselective addition reactions of various nucleophiles to multiple C=N-bond leading to precursors of practically important compounds such as chiral amines, amino phosphonic acids.


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