Complexes organométalliques fluorescents : quand le photovoltaïque mène aux théranostiques

par Semra Tasan

Thèse de doctorat en Chimie - physique

Sous la direction de Pierre Le Gendre, Pierre D. Harvey et de Claude Gros.

Soutenue le 15-11-2013

à Dijon , dans le cadre de École doctorale Carnot-Pasteur (Dijon) , en partenariat avec Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (Dijon) (laboratoire) .

Le président du jury était Teodor Silviu Balaban.

Les rapporteurs étaient Véronique Bulach, David Deniaud.


  • Résumé

    Le travail présenté dans ce mémoire avait pour but de synthétiser de nouvelles molécules dontl’architecture donne accès à des complexes organométalliques fluorescents aux propriétésintéressantes pour le photovoltaïque et la théranostique. Ce projet a donc abordé plusieurs pointsprincipaux.La première partie a été consacrée à la synthèse de nouveaux complexes organométalliquesphotoniques à base de titanocènes et de métalloporphyrines visant à la conception de cellulessolaires. Après une brève introduction, nous avons présenté la synthèse des complexes de titane etde métalloporphyrines dans le premier chapitre. En particulier, nous avons décrit la synthèse descomposés modèles et les difficultés rencontrées lors du passage aux dérivés porphyriniques.Cependant, au grès des résultats et des opportunités, le projet a été peu à peu tourné versl’application de ce type d’objet « complexe organométallique – fluorophore » au domaine médicalet plus particulièrement de la théranostique.La deuxième partie de ce manuscrit traite de l’application de ce type de composés à la théranostiqueet plus précisément aux théranostiques optiques. Elle commence par une introduction détaillée quidéfinit les enjeux de cette thématique émergente autant du point de vue de l’imagerie que de lathérapie. Dans le deuxième chapitre, nous avons présenté la synthèse d’agents théranostiquesprésentant un fragment métallique à activité thérapeutique lié à un BODIPY, sonde fluorescenteconnue pour ses propriétés optiques intéressantes. Leur caractérisation et l’étude de leurs propriétésbiologiques sont également décrites. Le troisième chapitre porte sur la synthèse de complexeshétérobimétalliques incorporant des métaux d’intérêt pour l’oncologie. Ces complexes sontégalement développés pour la recherche d’agents théranostiques. Le ligand utilisé pour l’imageriemédicale est la porphyrine. Ce chapitre inclut aussi les études photophysiques de nos complexes.

  • Titre traduit

    Fluorescent organometallic complexes : when the photovoltaic leads to theranostics


  • Résumé

    The goal of my PhD thesis was to synthesize new molecules, which give access to fluorescentorganometallic complexes with interesting properties for photovoltaic and theranostic. In thisproject, several main points have been studied.The first part of this manuscript concerns the synthesis of new metallocene and metalloporphyrinsbasedorganometallic complexes to the design of solar cells. After a short introduction, wepresented the synthesis of titanium complexes and metalloporphyrins in the first chapter. Inparticular, we described the synthesis of model compounds and the difficulties encountered duringthe transition to porphyrin derivatives. However, in view of results obtained and opportunities, theproject has gradually turned towards the application of this type of object « organometallic complex- fluorophore » to the medical field and more particularly the theranostic.The second part of this manuscript describes the application of this type of compounds to thetheranostic field and more specifically the optical theranostic. It begins with a detailed introductionthat defines the challenges of this emerging topic both from the point of view of the imaging astherapy. In the second chapter, we presented the synthesis of theranostic agents including a metalfragment with therapeutic activity linked to a BODIPY, a fluorescent probe known for itsinteresting optical properties. Their characterization and study of their biological properties are alsodescribed. The third chapter focuses on the synthesis of heterobimetallic complexes incorporatingmetals of interest in oncology. These complexes are also being developed for research theranosticagents. The ligand used for medical imaging is the porphyrin. This part also includes thephotophysical studies of our complexes.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (297 p.)
  • Annexes : Bibliographie p.282-293

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TNSDIJON/2013/86
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