Etude chimique et biologique de saponines isolées de trois espèces malgaches appartenant aux familles des Caryophyllaceae, Pittosporaceae et Solanaceae

par Mahenina Jaovita Manase

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de Marie-Aleth Lacaille-Dubois et de Anne-Claire Offer.

Soutenue le 18-12-2013

à Dijon , dans le cadre de École doctorale Environnements, Santé (Dijon) , en partenariat avec Unité de Molécules d'Intérêt Biologique (Dijon) (laboratoire) .

Le président du jury était Elisabeth Seguin.

Les rapporteurs étaient Elisabeth Seguin, François Bailleul.


  • Résumé

    Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale principalement des saponines biologiquement actives issues de la biodiversité tropicale. Dans ce contexte l’étude de plantes malgaches, Polycarpaea corymbosa Lamk. (CARYOPHYLLACEAE), Pittosporum verticillatum Bojer subsp. verticillatum (PITTOSPORACEAE), Solanum incanum L. et S. heteracanthum Dunal. (SOLANACEAE) a conduit à l’isolement de quinze glycosides naturels par les techniques de chromatographie solide-liquide, de chromatographie liquide à moyenne pression, de flash chromatographie, et de chromatographie liquide sous vide. Les structures ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN-1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de neuf saponines triterpéniques de type oléanane, parmi lesquelles sept sont des nouveaux composés naturels, ainsi que cinq saponines stéroïdiques de type spirostane et furostane, dont une nouvelle, et un glycoalcaloïde stéroïdique connu. Treize molécules isolées ont été testées en vue d’évaluer leurs activités cytotoxiques sur six lignées cellulaires cancéreuses humaine et animale. Nos résultats montrent que quatre d’entre elles possèdent une cytotoxicité significative sur les lignées HT-29, HCT 116, SW480, DU145, EMT6, et H9c2.

  • Titre traduit

    Chemical and biological study of saponins isolated from three malagasy species belonging to Caryophyllaceae, Pittosporaceae and Solanaceae families


  • Résumé

    This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in the Pharmacy section of the University of Burgundy. The principal theme of this laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. In this context, the study of Malagasy plants, Polycarpaea corymbosa Lamk. (CARYOPHYLLACEAE), Pittosporum verticillatum Bojer subsp. verticillatum (PITTOSPORACEAE), Solanum incanum L. and S. heteracanthum Dunal. (SOLANACEAE) led to the isolation of fifteen natural glycosides by column chromatography, medium pressure liquid chromatography, flash chromatography, and vacuum liquid chromatography. The structures were elucidated mainly by the use of spectroscopic techniques, NMR-1D and -2D, and mass spectrometry. The compounds were characterized as nine triterpene saponins of the oleanane type, among them seven are new natural compounds, five steroid saponins of the spirostane or furostane type, among them one new, and one known steroid glycoalkaloid. Thirteen of compounds were tested for cytotoxicity against six human and animal cancer cell lines. Our results show that four of them have significant cytotoxicity on cell lines HT-29, HCT 116, SW480, DU145, EMT6, and H9c2.


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