Synthesis and properties of triazole-containing fluorescent molecules

par Yanhua Yu

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Juan Xie et de Tang Jie.

Le jury était composé de Philippe Karoyan, Fan Yang, Nicolas Bogliotti.

Les rapporteurs étaient Cyrille Kouklovsky, Olivier David.

  • Titre traduit

    Synthèse et propriétés de molécules fluorescentes contenant un motif triazole


  • Résumé

    Cette thèse se concentre sur le design et la synthèse de molécules fluorescentes contenant un motif triazole et un squelette benzothiadiazole (BTD), coumarine, 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène (BODIPY) ou dicyanométhylène-4H-pyran (DCM) par chimie "click" et l’étude de leurs propriétés et applications en biologie et en chimie analytique. Dans le but de synthétiser des peptides fluorescents et d'étudier leurs applications, des acides aminés fluorescents contenant BTD, coumarine et BODIPY ont été préparés par réaction "click", et incorporés dans la somatostatine par synthèse peptidique en phase solide. Les peptides fluorescents synthétisés pourront être utilisés pour le développement d'un test de "binding" des analogues de la somatostatine. Des dérivés de BTD et BODIPY ont également été conçus et synthétisés pour servir de mimes de coudes beta- qui conduisent à des peptides courts qui pourraient être facilement détectés et étudiés en utilisant des techniques de fluorescence. La capacité des composés obtenus à former des liaisons hydrogène intramoléculaires a été étudiée par spectroscopie infrarouge. En outre, une série de macrocycles à base de BODIPY contenant un C-glucopyranoside conjugué ou non à des acides aminés tels que glycine, acid aspartique ou méthionine ont été synthétisés avec succès en utilisant une réaction "click" comme étape de macrocyclisation. Certains des composés synthétisés présentent des propriétés de reconnaissance sélective vers Cu2+, Fe3+, F- et CN- dans l'acétonitrile. Enfin, un nouveau capteur fluorescent, qui est capable de reconnaître les cations et anions d'une manière coopérative, a été conçu et synthétisé par chimie "click". Ce composé est très sensible à des combinaisons de Cu2+, F- et / ou Br- d’une manière séquence- et halogénure-dépendante.


  • Résumé

    This thesis is focused on the design and synthesis of triazole-containing fluorescent molecules based on benzothiadiazole (BTD), coumarin, 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) or dicyanomethylene-4H-pyran (DCM) by “click” chemistry and investigation of their properties and applications in biology and analytical chemistry. In the aim to synthesize fluorescent peptides and investigate their applications, fluorescent amino acids containing BTD, coumarin and BODIPY were prepared by “click” reaction, and incorporated into somatostatin through solid phase peptide synthesis. The resulting fluorescent peptides could be used for the development of a binding assay for somatostatin analogues. BTD and BODIPY derivatives have also been designed and synthesized to act as beta-turn mimics which lead to short conformationally restricted peptides that could be easily detected and studied using fluorescence techniques. The ability of the synthesized compounds to form intramolecular hydrogen bond was studied by infrared spectroscopy. Moreover, a series of BODIPY-based macrocycles containing a C-glucopyranoside conjugated or not with various amino acids such as glycine, aspartic acid or methionine have been successfully synthesized by using “click” reaction as the macrocyclization step. Some of the synthesized compounds exhibited selective recognition properties towards Cu2+, Fe3+, F- and CN- in acetonitrile. Finally, a new fluorescent sensor, which has the ability to recognize cations and anions in a cooperative way, was designed and synthesized by “click” chemistry. This compound was highly sensitive to combinations of Cu2+, F– and/or Br– in a sequence- and halide-dependent way.


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  • Détails : 1 vol. (244 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 229-243

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