Stratégies de synthèse d'azafenestradiènes et d'azacyclooctatriènes

par Acetou Siby

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Suffert.

Soutenue le 17-02-2012

à Strasbourg , dans le cadre de École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) , en partenariat avec Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg) (équipe de recherche) .

Le président du jury était Maurice Goeldner.

Les rapporteurs étaient Véronique Michelet, Frédéric Taran.


  • Résumé

    Nous avons étudié des accès possibles à de deux nouvelles familles de molécules qui sont les azacyclooctatriènes et les [6.4.6.4] azafenestradiènes en utilisant une nouvelle méthodologie de synthèse : la réaction d’azaélectrocyclisation à huit électrons π, qui à notre connaissance n’a jamais été décrite à ce jour. Après quelques étapes de synthèse initiées par la réaction de cyclocarbopalladation 4-exo-dig, nous avons pu accéder à différents intermédiaires clés tels que les azatriènynes et les azatétraènes qui nous ont permis d’étudier la faisabilité de la réaction d’azaélectrocyclisation. Différents paramètres ont été étudiés, notamment les conditions de température, l’ajout de métaux de transition en quantité catalytique ainsi que l’introduction de groupements électroattracteurs sur les différentes positions du squellette de l’azocine. Cette étude nous a permis d’établir quelques paramètres utiles à la poursuite de la mise au point de la réaction d’azaélectrocyclisation.

  • Titre traduit

    Strategies for the synthesis of azafenestradienes and azacyclooctatrienes


  • Résumé

    We have studied possibles access to two new molecular families that are azacyclooctatrienes and [6.4.6.4]azafenestradienes by using a new synthesis methodology : the 8π azaelectrocylization which, for now has never been described to our knowledge. After few synthetic steps initiated by the 4-exo-dig cyclocarbopalladation, we have obtained different key intermediates as azatrienynes and azatetraenes in order to study the feasibility of the azaelectrocyclization. The influence of differents parameters have been studied in particular the temperature, catalytic addition of transition metal and the introduction of an electron-withdrawing group in different position of the azocine skeleton. By this study, we established some useful parameters to continue the understanding of azaelectrocyclization feasibility.


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