Synthèse et relation structure-propriétés photophysiques de nouveaux fluorophores diaziniques obtenus par réactions de couplage croisé et "Click Chemistry"

par Anne-Sophie Cornec

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yvan Ramondenc.


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse consiste à élaborer une stratégie permettant d'accédeer en une seule étape à des sondes fluorescentes "sur-mesure". Nous nous sommes donc interessés à la synthèse de structures de type D-π-A-π-D (Donneur -π-Attracteur-π-Donneur) et A-π-D (Attracteur-π-Donneur) comportant une diazine comme partie électroattractrice A, une triple liaison ou un motif triazole en tant que lien π-conjugué et différents groupements aromatiques comme donneurs D. Les deux principales réactions mises en oeuvre pour l'élaboration de ces fluorophores sont la réaction de couplage croisé de Sonogashira et la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen catalysée au cuivre (CuAAC), connue pour représenter le concept de "Click Chemistry". Une étude de la relation structure-propriétés photophysiques a été réalisée. La modulation de chacune des parties des fluophores (attracteur A, lien π-conjugué et donneur D) a permis de mettre en évidence les structures les plus performantes qui sont de type Pyrimidine-Triazole-Dialkylaniline. Ces structures ont montré des propriétés photophysiques dépendantes de l'environnement (polarité, pH, présence de cations métalliques), ce qui en fait de potentielles sondes fluorescentes. Au cours de notre travail de synthèse, nous avons également mis en évidence et développé une voie d'accès à des méthylcétones par réaction d'hydratation d'alcynes, dans des conditions douces, par simple catalyse au cuivre


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Informations

  • Détails : 1 vol. (199 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 298 références

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  • Cote : 12/ROUE/S002
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