Etude mécanistique de réactions de couplage catalysées par des complexes du cuivre et du fer

par Guillaume Lefèvre

Thèse de doctorat en Chimie Organique

Sous la direction de Anny Jutand.

Soutenue en 2012

à Paris 6 .


  • Résumé

    L'utilisation de complexes du cuivre et du fer comme catalyseurs de réactions de couplage est d'un grand intérêrt en synthse organique du fait de leur faible coût et de leur basse toxicité. Dans cette thse sont étudiés dans un premier temps les mécanismes de formations de liaisons C-N et C-O catalysés par des complexes du cuivre. Ensuite, le rôle réel du fer dans la catalyse de la formation de liaisons C-N est étudié. Deux exemples de formation de liaisons C-C ferrocatalysées sont enfin étudiés: un couplage de Kochi entre un halogénure aromatique et un réactif de Grignard, ainsi qu'une réaction de cyclisation radicalaire. La voltammétrie cyclique, les modélisations théoriques par calculs DFT ainsi que les spectroscopies de RMN et de RPE ont été utilisés comme outils d'investigation.

  • Titre traduit

    Mechanistic investigations of coupling reactions catalyzed by cooper and iron complexes


  • Résumé

    The use of copper and iron complexes as cross-coupling catalysts is now a challenge in today organic synthesis, due to their low cost and low toxicity. This work, in a first part, deals with mechanistic insights into C-N and C-O cross-couplings catalyzed by copper complexes. In a second part, the true role of iron in C-N cross-couplings processes is investigated. In a third part, two examples of iron-catalyzed C-C bond formations are investigated: a Kochi-type coupling between an aryl halide and a Grignard reagent, and a radical carbocyclization. Cyclic voltammetry, theoretical DFT calculations, NMR and EPR spectroscopies have been used as investigation tools.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (255 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 263 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2012 236
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