Développement de nouvelles réactions domino impliquant une étape de fonctionnalisation C-H pour la synthèse d'hétérocycles

par Tiffany Piou

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Luc Neuville.

Soutenue le 18-12-2012

à Paris 11 , dans le cadre de Ecole doctorale Chimie de Paris-Sud , en partenariat avec Institut de chimie des substances naturelles (Gif-sur-Yvette, Essonne) (laboratoire) .

Le président du jury était Jean-Marie Beau.

Le jury était composé de Luc Neuville, Jean-Marie Beau, Jean Suffert, Clément Mazet, Jérôme Waser, Jieping Zhu.

Les rapporteurs étaient Jean Suffert, Clément Mazet.


  • Résumé

    Le projet scientifique a consisté au développement de nouveaux processus domino ayant pour étape clé la fonctionnalisation d’une liaison C-H. L’introduction de cette étape de fonctionnalisation C-H a permis d’améliorer significativement l’efficacité moyenne de la réaction et a offert de nouvelles perspectives du point de vue synthétique. Ainsi, nous avons exploité des stratégies se basant sur des séquences Heck / fonctionnalisation C-H, des réactions de difonctionnalisation d’alcènes en conditions oxydantes et un processus d'aminopalladation / fonctionnalisation C-H. Ces méthodologies nous ont permis un accès rapide aux motifs spiroquinolinones, spirooxindoles, oxindoles disubstitués en position 3, oxindoles tétracycliques et pyrrolo[1,2-a]indoles.

  • Titre traduit

    Development of new domino reactions involving C-H functionalization for the synthesis of heterocycles


  • Résumé

    The projet consists in developing new domino processes involving C-H functionalization as the key steps. The introduction of C-H functionalization in the domino reaction leads to the enhancing significantly the efficiency of the reaction and offers new perspectives in a synthetic point of view. In this context, we have exploited different strategies basing on Heck/C-H functionalization process, difunctinalization of alkenes reactions through oxidative addition and a sequencial intramolecular aminopalladation/C-H functionalization. These methodologies allow rapid constructions of spiroquinolines, spirooxindoles, 3,3'-disubstituted oxindoles, tetracyclic oxindoles and pyrrolo[1,2-a]indoles cores.


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