Synthèse de nouveaux dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques à visée biologique

par Ibtissam Bassoude

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérald Guillaumet et de Mokhtar El Essassi.

Soutenue le 09-07-2012

à Orléans en cotutelle avec l'Université Mohammed V-Agdal (Rabat, Maroc) , dans le cadre de Ecole doctorale Sciences et technologies (Orléans) , en partenariat avec Institut de chimie organique et analytique (Orléans) (équipe de recherche) .

Le président du jury était Mohamed Akssira.

Le jury était composé de Gérald Guillaumet, Mokhtar El Essassi, Mohamed Akssira, Youssef Kandri Rodi, Olivier Baudoin, Sabine Berteina-Raboin, Damien Prim, Mohammed Taha.

Les rapporteurs étaient Youssef Kandri Rodi, Olivier Baudoin.


  • Résumé

    Nos travaux de thèse portent sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant l’accès de façon rapide et efficace à différents dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques diversement fonctionnalisés.La première partie de ce travail concerne l’étude et l’application de la condensation de la pyran-2-one avec les 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles que ce soit par chauffage classique ou sous irradiation micro-onde. Par la suite, un nouveau procédé d’(hétéro)arylation pallado-catalysé direct régiosélectif a été mis à profit pour élaborer des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines fonctionnalisées tant en position 3 que sur le méthyle situé sur le sommet 7 de la 5,7-diméthylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine.Le dernier volet de ce mémoire a été consacré à la préparation des entités pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques substituées en position 7 par des motifs benzyliques et ce, via une procédure « one-pot », sous irradiation micro-onde, constituée d’une réaction d’arylation directe pallado-catalysée suivie d’une saponification-décarboxylation.

  • Titre traduit

    Synthesis of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidinic derivatives aiming at biological activity


  • Résumé

    Our thesis works concern the development of new methods of synthesis allowing a rapid and effective access to variously functionalized pyrazolo [1,5-a] pyrimidines derivatives.First, we were explored the study and the application of the condensation of the pyran-2 one with 5(3)-amino-3 (5)-arylpyrazoles whether it is by classic heating or under microwaves. Indeed, we have described the first example of the direct and regioselective palladium-catalyzed (hetero)arylation of 5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, the reaction may be inducted to occur at either an sp2 or an sp3 carbon atom.The last part of this report was dedicated to the preparation of some 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via a one-pot two steps palladium-catalyzed direct CH-arylation followed by a saponification-decarboxylation.


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