Synthesis of fluorinated compounds for biomedical applications

par Gennifer Padoan

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Lino Conte et de Frédéric Guittard.

Soutenue en 2012

à Nice en cotutelle avec l'Università degli studi di Padova .

  • Titre traduit

    Synthèses de produits fluorés pour application biomédicale


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Une méthodologie rapide et économique pour la préparation des PFEs de formule générale (CF2)m(CH2)2O(CH2)nH, obtenus par réaction des 1H,1,H,2H,2H-perfluoro-1-alcanols avec des 1-bromoalcanes sous conditions basiques est fournie. Cette procédure a fourni des produits très purs avec des rendements de plus de 65%. Ensuite, les propriétés physico-chimiques telles que la densité, l’indice de réfraction, etc. Dans un grand choix de solvants ont été étudiées. Leur comparaison avec des n-alcanes partiellement fluorés ont été évalués afin d’étudier le rôle du rapport m/n et l’influence de la liaison éther en déterminant le comportement d’auto-organisation de ces derniers composés. La deuxième partie de mon travail de thèse a été focalisée que la recherche d’une structure capable d’avoir des propriétés physico-chimiques permettant d’améliorer l’adsorption des molécules sur la surface de cellules bactériennes. Par conséquence, une série d’agents tensio-actifs hybrides FnHmS de formule générale F(CF2)nCH2CH(OH)CH2N(CH2)mH(CH2) ont été obtenus par réaction d’une amine tertiaire semi-fluorée avec un iode-alcane en utilisant l’acetonitrile comme solvant. L’influence des rapports de longueur de chaînes fluorocarbonées/hydrocarbonées et du contre-ion sur les propriétés physico-chimiques et l’activité antibactérienne ont été étudiées. L’étude rhéologique par des mesures d’oscillations-cisaillement a été effectuée afin d’étudier les propriétés viscoélastiques des solutions d’hydrogel de quelques agents tensio-actifs obtenus en fonction de la température, de la concentration et de la fréquence.


  • Résumé

    A straight and economical methodology for the preparation of highly pure PFEs with general formula (CF2)m(CH2)2O(CH2)nH obtained by reaction of 1H,1,H,2H,2H-perfluoro-1-alkanols with 1-bromoalkanes under basic conditions were studied. This procedure has provided high pure products with yields than more that 65%. Then, physic-chemical properties such as specific gravity, refractive index, etc. In a variety of solvents were evaluated. Therefore, their comparison with semifluorinated n-alkanes was estimated in order to investigate the role of both the ratio m/n and the ether linkage in determining the self-organizing behavior of these compounds. In the second part of this work I have focalized my attention to the research of one structure that improves the physic-chemical properties in order to provide the adsorption on bacterial cell. Hence, a series of hybrid surfactants FnHmS with general formula F(CF2)nCH2CH(OH)CH2N(CH2)mH(CH2) obtained by reaction of semifluorinated tertiary ammine with iodalkane in acetonitrile as solvent were synthesized. Therefore, the influence of fluorocarbon/hydrocarbon chain lengths and counter-ion on physic-chemical properties and antibacterial activity were investigates. An intensive physic-chemical characterization of amphiphilic molecules were carried out. Rheological study by oscillatory-shear measurements were carried out in order to investigate the viscoelastic properties of some surfactants hydrogel solutions obtained as function of temperature, concentration, frequency.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (210 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 197-208. Index. Résumés en anglais, en italien et en français

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 12NICE4044
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