Synthèse de nouveaux systèmes polyaza-hétérocycliques pyridaziniques et pyrroliques : nouvelles méthodologies de synthèse et application en chimie supramoléculaire

par Christophe Aubé

Thèse de doctorat en Chimie, Chimie organique

Sous la direction de Didier Dubreuil et de Eric Leonel.

Soutenue en 2012

à Nantes , en partenariat avec Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    The nitrogen heterocycles, pyridazine and pyrrole, are present in many molecules with interests in field such as biology (antifungal, anti-inflammatory, anticancer agents. . . ), electronic (organic transistors), supramolecular chemistry (self-organizing architectures like grid and helix) and organic catalysis. We first focused on the development of a new methodology for the synthesis of dissymmetrical 3,6-diaryl- and triheteroaryl-pyridazines involving the formation of two successive C-C bonds by the use of triaryl- and triheteroaryl-bismuths reagents. Then, biological tests will be conducted to assess their potential, particularly in oncology. The second part of our work concerns the synthesis of new polyaza-heteroaromatic compounds, based on pyridazinic and pyrrolic cycles, inserted in the middle of an oligoamidic sequence to form a helical foldamer, able to encapsulate substrates. The role of this ”central linker” is to modulate the volume of the foldamer cavity in order to trap molecules with different sizes. The strategies used for the synthesis of the linkers based on pyridazines pass through C-C cross-coupling reactions and those based on pyrrolic cycles involve an electrochemical reduction of pyridazines.

  • Titre traduit

    Synthesis of new pyridazinic and pyrrolic polyaza-heterocyclic systems : new synthetic methodologies and application in supramolecular chemistry


  • Résumé

    Les hétérocycliques azotés, pyridazine et pyrrole, sont des motifs présents dans de nombreuses molécules portant des intérêts dans des domaines d’application tels que la biologie (agents antifongiques, anti-inflammatoires, anticancéreux…), l’électronique (transistors organiques), la chimie supramoléculaire (édifices auto-organisés sous forme de grilles ou d’hélices) et la catalyse organique. Nous nous sommes tout d’abord focalisés sur le développement d’une nouvelle méthodologie de synthèse de motifs de type 3,6-diaryl- et hétéroaryl-pyridazines dissymétriques impliquant la formation de deux liaisons C-C successives. Ces réactions de couplage mettent en jeu principalement des espèces organométalliques de type triaryl- et trihétéroaryl-bismuths. Des tests biologiques seront ensuite effectués en vue d’évaluer leur potentiel, notamment, en cancérologie. Le deuxième volet de notre travail concerne la synthèse de nouveaux composés polyaza-hétéroaromatiques de type pyridazine et pyrrole, insérés au centre d’une séquence oligoamidique qui s’arrange sous la forme d’un foldamère hélicoïdal capable d’encapsuler des substrats. Le rôle primordial de cet « espaceur central » est de moduler le volume de la cavité formé par le foldamère afin de piéger des molécules de différentes tailles. Les stratégies de synthèse utilisées pour les espaceurs à base de pyridazines passent par des couplages C-C palladocatalysés et pour ceux à base de pyrroles impliquent une régression de cycles pyridaziniques par voie électrochimique.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (294 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 285-294

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. BU Sciences.
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