D-glucosamine as "green" substrate in synthesis of ligands for asymetric catalysis

par Karolina Wojcik

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Éric Framery et de Kazimierz Michal Pietrusiewicz.

Soutenue le 22-10-2012

à Lyon 1 , dans le cadre de École Doctorale Neurosciences et Cognition (NSCo) .

Le jury était composé de Catherine Goux-Henry, Bruno Andrioletti.

Les rapporteurs étaient Sylvain Jugé, Piotr Kiełbasiński, Bogdan Marciniec.

  • Titre traduit

    D-glucosamine comme "vert" substrat dans la synthèse de ligands pour la catalyse asymétrique


  • Résumé

    Plusieurs ligands dérivés de la D-glucosamine, conçus pour différentes réactions catalytiques,ont été synthétisés. Les ligands pour la catalyse homogène basés sur 1,2-glucodiamine ontété préparés, et utilisés dans des réactions d'alkylation allylique, d'hydrogénation et d'additionde Michael.La D-glucosamine a utilisee pour la preparation de catalysateur type de SPAC (SupportedAqueous Phase Catalyst). Ce catalysateur hétérogène été utilisé avec de très bons résultatsdans les réactions de couplage croisé de Suzuki Miyaura. Le catalyseur a également étérecyclé. Des essais de préparation de ligands greffés sur une matrice de silice de type SBA-15ont été réalisés ainsi que des ligands à base de poly (éthylène) glycol.


  • Résumé

    Several ligands derived from D-glucosamine, designed for different catalytic reactions havebeen synthesized. The ligands for homogeneous catalysis based on 1,2-glucodiamine wereprepared, and used in reactions of allylic alkylation, hydrogenation and Michael addition.Supported Aqueous Phase Catalyst (SAPC) system was prepared from D-glucosamine anduse with very good results in Suzuki Miyaura cross coupling reactions. Catalyst was alsorecycled. Attempt to prepare ligands grafted on SBA-silica matrix were made as well asligands containing poly(ethylene) glycol moiety.


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