Design de matériaux organiques électro-photo modulables

par Jérémy Malinge

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Audebert.

Le président du jury était Olivier Tillement.

Le jury était composé de Eléna Ishow, Laurent Legrand, Clémence Allain.

Les rapporteurs étaient André-Jean Attias, Albert Manfred Brouwer.


  • Résumé

    Les travaux de cette thèse présentent le design et la synthèse de matériaux organiques/hybrides électro-photo modulables. La première partie détaille l’influence de groupements fluorés, attracteurs d’électrons, sur les mécanismes de transfert de charges au sein de triphénylamines : une nouvelle famille de molécules émissives, dont les longueurs d’onde d’émission couvrent une large gamme du visible est présentée. De plus, l’hydrophobicité induite par les atomes de fluor doit faciliter la préparation de nanobâtonnets préparés par mouillage d’une matrice d’alumine. Le reste du manuscrit s’intéresse à un second fluorophore organique, la tétrazine. Cette molécule possède une émission de fluorescence jaune qui peut être éteinte en présence de polluants riches en électrons. Immobilisée à la surface de nanoparticules de silice, la tétrazine conserve ces propriétés photophysiques et permet la préparation d’un dispositif solide capable de détecter des polluants aminés. L’incorporation au cœur de la nanoparticule d’un second fluorophore naphtalimide permet d’améliorer le rendement quantique de fluorescence et d’obtenir des nano-objets émettant une fluorescence blanche. Les propriétés photophysiques de ces objets sont décrites dans le manuscrit. Un dernier aspect détaille la synthèse et les études préliminaires de nouvelles dyades tétrazine-diacétylène. Les polydiacétylènes obtenus par polymérisation photo-induite possèdent plusieurs couleurs différentes. Cette partie vise à traiter l’influence des changements de phase du polymère sur l’émission de la tétrazine.

  • Titre traduit

    Design of photo and electro-tunable materials


  • Résumé

    This Ph-D work deals with the design and the preparation of photo and electro-tunable materials. The first part of the manuscript deals with the influence of a fluorinated substitution onto a triarylamine moiety. The electron withdrawing fluorines modify the charge transfer process and customize the emission wavelength. In addition, the fluorinated groups increase the hydrophobic character of the material. This should be useful for the formation of organic nanorods via a template assisted method. The rest of the manuscript focuses on the tetrazine fluorophore which exhibits a yellow fluorescence that can be quenched in the presence of electron rich pollutants. A new methodology to covalently link a tetrazine derivative onto the surface of silica nanoparticle is discussed. The particles have similar photophysical properties as the tetrazine in solution allowing the use of this material as a solid sensing device. The incorporation into the silica core of a naphtalimide dye improves the overall fluorescence quantum yield of the system and provides nanoobjects emitting a white fluorescence. The photophysical phenomena involved in those particles are detailed in the manuscript. Finally, the synthesis and the photophysical properties of tetrazine-diacetylene dyads are discussed. Poly-diacetylenes prepared via a photopolymérisation process display different phases characterized by different colours. This part presents the preliminary results to understand the influence of the phase changes of the polymer on the tetrazine emission.


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