Synthèse de dérivés de polyphénols bioactifs pour l’étude de leurs interactions avec des protéines

par Daniela Mélanie Delannoy

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Denis Deffieux et de Stéphane Quideau.

Soutenue le 02-07-2012

à Bordeaux 1 , dans le cadre de École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde) , en partenariat avec Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) (laboratoire) .

Le président du jury était Elisabeth Génot.

Le jury était composé de Carmelo Di Primo.

Les rapporteurs étaient Catherine Renard, Jean -Pierre Monti.


  • Résumé

    Ce travaille de thèse concerne la synthèse de dérivés de polyphénols de type flavanol, ellagitannins C-glucosidique et procyanidine, modifiés avec un espaceur comportant une biotine terminale. Cette biotine terminale a permis d’immobiliser ces polyphénols modifiés sur des surfaces SPR, permettant ainsi l’étude d’interactions polyphénol-protéine en temps réel. Ainsi, la topoisomerase II alpha et l'actine fibrilaire ont montré une plus grande affinité pour les polyphenols de type ellagitannins que pour ceux de type flavanol. Nous avons également pu montrer que d’autres protéines (BSA, myoglobine, actine globulaire, streptavidine, collagen type I) n’avaient pas d’interaction avec les flavanols et les ellagitannins.

  • Titre traduit

    Polyphenol derivatization and polyphenol-protein interactions by surface plasmon resonance


  • Résumé

    This work concerns the synthesis of derivatives of polyphenols of the type flavanol, C-glucosidic ellagitannin and procyanidin, which are modified to bear a spacer ending with a biotin unit. This biotin ending unit allowed to immobilize these modified polyphenols on to SPR surfaces, which allowed the study of polyphenol-protein interactions in real time. The proteins topoisomerase II alpha and fibrilar actin showed a higher affinity for the polyphenols of the type ellagitannins than for those of the type flavanol. It was also showed that other proteins (BSA, myoglobin, globular actin, streptavidin, collagen type I) did not interact with either the flavanols or the ellagitannins


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