Synthèse d’analogues de glycoalcaloïdes aux propriétés aphicides, valorisation des coproduits industriels de la pomme de terre

Recycling of potato by-products, synthesis of glycoalkaloids analogues with aphicidal properties

• Auteur / Autrice : Rémi Beaulieu
• Direction : José Kovensky, Imane Stasik
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique. Glycochimie
• Date : Soutenance en 2012
• Etablissement(s) : Amiens

Mots clés

Mots clés contrôlés

Lutte contre

Pucerons

Solanine

Synthèse (chimie)

Alcaloïdes

Déchets -- Valorisation

Sous-produits

Pommes de terre

Résumé

La gestion des coproduits industriels représente un enjeu environnemental, économique et réglementaire majeur. Le développement de la filière industrielle de la pomme de terre s’est accompagné d'une augmentation des coproduits dont la valorisation se limite aujourd'hui à l'alimentation animale. La chaconine et la solanine, qui sont présentes dans ces déchets, sont deux glycoalcaloïdes impliqués dans la défense naturelle de la pomme de terre. Ils possèdent une partie aglycone commune (la solanidine), mais une partie saccharidique différente. Cette dernière joue un rôle déterminant dans les diverses activités que peuvent avoir la chaconine et la solanine. L'hémisynthèse de glycoalcaloïdes a été réalisée par greffage de la solanidine (issue des coproduits industriels) sur des fractions saccharidiques obtenues par synthèse chimique. Les parties sucres synthétisées sont basées sur le motif chacotriose (présent sur la chaconine). Les atomes d'oxygène des diverses positions anomères ont été, ou non, substitués par des atomes de soufre. Enfin, un bras espaceur a été introduit entre la partie saccharidique et l'aglycone par réaction de « click chemistry ». Le cholestérol et la diosgénine ont servi de modèles pour mettre au point les conditions expérimentales. Des tests in vivo sur Macrosiphum euphorbiae, puceron ravageur des cultures de pommes de terre, ont permis de mettre en évidence une activité aphicide des glycoalcaloïdes synthétisés. Quant aux dérivés glycostéroïdes basés sur le cholestérol et la diosgénine, ils ont fait l'objet d'une étude des propriétés liquides-cristallines.

By-products management is an environmental, economic and regulatory issue. The potato industry development leads to an increase of the by-products amount. Nowadays, the valorization of these wastes is restricted to the animal diet. Chaconine and solanine are two glycoalkaloids which are involved in the natural defenses of potato plants and which are present in by-products. They have the same aglycon moiety (solanidine), but the saccharidic moiety is different. This latter plays an important role in the biological activities of chaconine and solanine. Hemisynthesis of glycoalkaloids has been performed, solanidine (extracted from the byproducts) is linked on a saccharidic moiety which is obtained by chemical synthesis. These sugar parts are based on the chacotriose (present on chaconine). Oxygen atoms at various anomeric positions have been replaced, or not, by sulfur atoms. Finally, a spacer has been introduced between the aglycone and the saccharidic moiety by using ''click chemistry''. Cholesterol and diosgenin have been used as models to develop the experimental conditions. In vivo tests on Macrosiphum euphorbiae (aphid pests of potato plants) have shown the aphicidal properties of our synthetized glycoalkaloids. Furthermore, for glycosteroids based on cholesterol and diosgenin, a study on liquid crystals properties has been performed.