Nouveaux disaccharides aux propriétés aphicides

New disaccharides with aphicidal effects

• Auteur / Autrice : Christophe Dussouy
• Direction : José Kovensky, Philippe Giordanengo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique. Glycochimie
• Date : Soutenance en 2012
• Etablissement(s) : Amiens

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chitinase

Pucerons

Myzus persicae

Sulfates

Disaccharides

Résumé

Des disaccharides de structure β-D-GlcNAc-(1→4)-α-D-Glc 6-sulfate ont montré précédemment des effets aphicides. Nous avons entrepris la synthèse de disaccharides de même structure substitués ou non par des groupes sulfates ou acétate sur certaines positions pour en étudier les propriétés aphicides. Nous avons donc évalué différentes méthodes de glycosylation afin d’obtenir sélectivement cette séquence avec un bon rendement. A partir de ce motif, nous avons synthétisé des disaccharides sulfatés régiosélectivement sur différentes positions. Nous avons ensuite exploré la synthèse de thiodisaccharides sulfatés à partir d'un sulfamidate cyclique. Des tests in vivo sur Myzus persicae, pucerons ravageurs des cultures de pommes de terre, d’une partie de ces composés ont montré des effets physiologiques remarquables. La cible biologique potentielle de ces molécules étant les chitinases, nous avons évalué leur activité inhibitrice vis-à-vis des endo et exo chitinases de différentes sources. Certains de ces composés sont des inhibiteurs compétitifs avec des Ki de l’ordre du micromolaire. L’intérêt majeur de ce travail le développement de ces molécules issues de la biomasse pour la protection des cultures.

Some disaccharides with a β-D-GlcNAc-(1→4)-α-D-Glc 6-sulfate structure have previously shown aphicidal effects. We have undertaken the synthesis of disaccharides of the same structure substituted or not by sulfates or acetate on specific positions to study their aphicidal properties. Different methods of glycosylation have been assessed in order to selectively obtain this sequence in good yield. From this sequence, we synthesized regioselectively sulfated disaccharides in different positions. Then we have explored the synthesis of sulfated thiodisaccharides from a cyclic sulfamidate. In vivo tests on Myzus persicae (aphid pests of potatoes) of some of these compounds have shown very good physiological effects. Chitinase are the potential biological target of these molecules, therefore their inhibitory activity of endo and exo chitinases from different sources has been evaluated. Some of these compounds are competitive inhibitors with Ki in the micromolar range. The main interest of this work is the development of molecules derived from biomass in crop protection.