Dérivés de 2(1H)-pyrimidinones et d'isatogènes : synthèse, application de la chimie clic et activités biologiques

par Ennaji Najahi

Thèse de doctorat en Chimie. Biologie. Santé

Sous la direction de Fakher Chabchoub et de Jan Sudor.

Soutenue en 2011

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    2 (1H)-pyrimidinone and isatogen derivatives : synthesis, application of click chemistry and biological activities


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    La synthèse de 1,2,3-triazoles disubstitués originaux via la cycloaddition 1,3-dipolaire catalysée par le cuivre(I) entre un alcyne et un azoture (CuAAC), en utilisant les dérivés éthynyles de la 2(1H)-pyrimidinone, les dérivés azides de la 2(1H)-pyrimidinone et les dérivés éthynyles d’isatogènes, a constitué le principal objectif de ce travail. En second lieu, il s’agit également d’évaluer les activités biologiques de ces nouveaux composés (cytotoxicité, activités antiplasmodiales). L’action des amines primaires aromatiques sur les dérivés de type 2,2-dicyanovinylcarbamate d���éthyle constitue une méthode originale de synthèse d’une variété de 2(1H)-pyrimidinones. La réactivité des dérivés éthynyles de la 2(1H)-pyrimidinone de la famille de la cytosine vis-à-vis des différents azides via la cycloaddition 1,3-dipolaire a conduit à des 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués avec de bons rendements. La cycloaddition 1,3-dipolaire est une procédure efficace pour la synthèse de dimères de 2(1H)-pyrimidinones via la réactivité des éthynyles de la 2(1H)-pyrimidinone vis-à-vis de ses dérivés azides. Les 2(1H)-pyrimidinones ne possèdent pas d’activité antiplasmodiale à l’inverse des composés triazolés. Les bis-isatogènes ont été obtenus à partir du couplage de Sonogashira entre deux équivalents d’o-halo-nitroaryles et un équivalent des diéthynylbenzénes en présence de palladium(II) et cuivre(I) suivie d’une cycloisomérisation. Les dérivés de bis-isatogène présentent des activités biologiques in vitro sur le modèle de Plasmodium falciparum. Enfin, La cycloaddition 1,3-dipolaire des dérivés éthynyles d’isatogènes vis-à-vis des différents azides a conduit à des 1,2,3-triazoles disubstitués originaux en présence de cuivre(II) et d’ascorbate de sodium.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (ii-106 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 87-93

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2011 TOU3 0019
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.