Bis-Ylures-P,S : équivalents synthétiques de carbone atomique asymétrique

par Nicolas Dellus

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Antoine Baceiredo et de Tsuyoschi Kato.

Soutenue en 2011

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    P,S-Bis-Ylides : synthetic equivalents of asymmetric atomic carbon


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    L'objectif premier de cette thèse a été la recherche d'un nouvel outil de synthèse pouvant jouer le rôle d'équivalents synthétiques de Carbone Atomique Asymétrique et pouvant être facilement utilisé dans des contions classiques de laboratoire. Pour cela nous avons synthétisé le premier Phosphonio-Sulfonio-Bis-Ylure dissymétrique, comportant deux fonctions ylures différentes cumulées sur un carbone central. Le travail exposé dans ce mémoire aborde trois différentes problématiques : Le premier chapitre de ma thèse sera dédié à un état de l'art des molécules pouvant être sources de carbone atomique. Le second chapitre sera consacré à l'étude d'une voie de synthèse simple et adaptable de Phosphonio-Sulfonio-Bis-Ylures stables et isolables. Nous présenterons également dans celui-ci une étude de leurs structures cristallographiques et électroniques originales. Dans le troisième chapitre, nous nous attacherons à démontrer le fort potentiel des Bis-Ylures-P,S en tant qu'équivalent synthétique de carbone atomique asymétrique. Nous montrerons également le développement d'une nouvelle méthodologie permettant de réaliser les réactions de Wittig des bis-ylures à température ambiante. Enfin, dans le quatrième chapitre, nous présenterons l'utilisation des bis-ylures-P,S comme précurseurs de carbènes. Nous avons pour cela exploité le caractère de bon nucléofuge du fragment sulfonium pour le substituer par un fragment phosphénium.

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La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (179 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2011 TOU3 0014
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