Oxydation par le chlore de composés pharmaceutiques

par Manal Soufan

Thèse de doctorat en Chimie et microbiologie de l'eau

Sous la direction de Bernard Legube et de Marie Deborde.

Soutenue en 2011

à Poitiers .


  • Résumé

    L'objectif de ce travail a été de contribuer à une meilleure connaissance du devenir des composés pharmaceutiques au cours de la filière de traitement des eaux. Pour cela, une étude de l'oxydation par le chlore (un procédé de désinfection fréquemment employé comme étape de potabilisation) de trois composés pharmaceutiques (le paracétamol, le diclofénac et la carbamazépine) a été menée. Tout d’abord, une étude cinétique a été conduite à 20 ± 2 °C et différentes valeurs de pH. Dans ces conditions, une dégradation possible et plus ou moins rapide suivant le pH a été observée pour l'ensemble de ces composés. Les réactions élémentaires de chloration et leur constante cinétique associée ont été déterminées. A pH 7, et pour une concentration de chlore de l’ordre de 1 mg, des temps de demi-vie de l’ordre de 1 h, 3,5 h et 7118 h ont été calculés pour le paracétamol, le diclofénac et la carbamazépine respectivement. Ensuite, pour les composés étudiés, un travail d'identification des sous-produits de dégradation a été entrepris. Par analyses chromatographiques (CLHP/UV, CLHP/SM et CLHP/SM/SM), pour chacun de ces composés, de nombreux sous-produits de chloration ont été mis en évidence. Leur stabilité au chlore a été alors évaluée et les schémas réactionnels impliqués ont été discutés.

  • Titre traduit

    Oxidation of pharmaceutical products by the chlorine


  • Résumé

    The objective of this work was to better assess pharmaceuticals removal and fate during water treatment process. Thus, a study of the oxidation by chlorine (a frequently used disinfection step) of three pharmaceutical compounds (paracetamol, diclofenac and carbamazepine) was performed. In a first part, a kinetic study was conducted at 20 ± 2 °C and different pH values. Under these conditions, a pH-dependence of the studied compounds removal was observed. Elementary chlorination reactions and associated rate constants were then determined. At pH 7, and for a chlorine concentration of about 1 mg, half-life times about 1, 3. 5 and 7118 h were calculated for paracetamol, diclofenac and carbamazepine, respectively. Secondly, transformation products of the chlorination of these compounds were studied. Numerous transformation products were identified by chromatographic analyses (HPLC/UV, HPLC/MS and HPLC/MS/MS). The stability of transformation products in the presence of an excess of chlorine was then studied and the pathways of reactions were proposed.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (155 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 130 réf.

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