Extraction de l’éponge marine Axinella donnani et synthèse d’une chimiothèque d’analogues du dispacamide A

par Julie Munoz

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Ali Al-Mourabit.

Soutenue le 16-12-2011

à Paris 11 , dans le cadre de Ecole doctorale Chimie de Paris-Sud , en partenariat avec Institut de Chimie des Substances Naturelles (laboratoire) .

Le président du jury était Giang Vo-Thanh.

Le jury était composé de Ali Al-Mourabit, Giang Vo-Thanh, Catherine Lavaud, Anne Zaparucha, Eykmar Fett.

Les rapporteurs étaient Catherine Lavaud, Anne Zaparucha.


  • Résumé

    Les pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AIs) sont des métabolites secondaires spécifiques des éponges marines. Ils sont principalement rencontrés dans les familles d’éponge Agelasidae, Halichondridae et Axinellidae. Ainsi l’étude chimique de l’éponge marine Axinella donnani dans le but d’isoler de nouveaux composés P-2-AIs a-t-elle permis un élargissement des connaissances au niveau de la diversité de la famille ainsi qu’une meilleure compréhension de leur biogénèse. Deux lots de cette éponge ont été étudiés afin de mener à l’isolement de 29 composés : parmi lesquels six P-2-AIs dimères nouveaux, un nouveau composé de la famille des manzacidines et un nouveau dimère 3,5-dibromotyrosinique. Les structures de ces nouvelles molécules ont déterminées à l’aide d’expériences RMN 1D et 2D. Une étude de leur stéréochimie absolue a aussi été menée à l’aide de dichroïsme circulaire. Par ailleurs la réalisation d’une chimiothèque d’analogues du dispacamide A a permis l’obtention de 29 analogues différemment substitués qui seront testés sur de nombreuses cibles biologiques afin d’évaluer leurs activités.

  • Titre traduit

    Extraction of the marine sponge Axinella donnani and synthesis of dispacamide A analogues


  • Résumé

    Pyrrole-2-aminoimidazoles (P-2-AIs) are secondary metabolites specifically encountered in marine sponges. They are mainly found in Agelasidae, Halichondridae and Axinellidae families. Thus, the chemical study of the marine sponge Axinella donnani has led to the extension of the current knowledge about the diversity of the family and a better understanding of their biogenesis. Two batches of the sponges have been studied to lead to the isolation of 29 compounds: among them six P-2-AIs new dimers, a new mazacidin molecule and a new 3,5-bromotyrosine dimer. Their structures have been determined with 1D and 2D NMR spectroscopy experiments. Their absolute configuration has also been studied with circular dichroïsm. Additionally, 29 analogues of dipacamide A have been synthetized in order to test these molecules on various biological targets.

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