Réarrangements de cyclopropène-ènes catalysés par les métaux de transition : application à la synthèse d'hétérocycles

par Frédéric Miege

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 2011

à Paris 6 .


  • Résumé

    En raison de leur forte tension de cycle, les cyclopropènes possèdent une réactivité particulièrement intéressante en présence de complexes de métaux de transition. Les deux aspects de cette réactivité ayant été plus particulièrement explorés au cours de nos travaux sont l’ouverture des cyclopropènes par métathèse en présence de complexes carbéniques de ruthénium ou par activation avec des complexes de métaux de transition électrophiles pour engendrer des vinylcarbènes métalliques. A partir de cyclopropènes possédant une chaîne insaturée hétérosubstitue��e, des réarrangements de cycle par métathèse ont été mis au point permettant d’accéder à des hétérocycles insaturés à cinq ou six chaînons. Des cycloisomérisations de cyclopropène-ènes, catalysées par des complexes d’or(I) ou de rhodium(II), ont également été développées. Ces transformations, dont le mécanisme implique l’ouverture du cycle à trois chaînons et une cyclopropanation intramoléculaire de la double liaison par le vinylcarbène ainsi engendré, permettent d’accéder à des carbo- ou des hétérocycles possédant un motif de type bicyclo[n. 1. 0]alcane de manière régio- et diastéréosélective et avec d’excellents rendements.

  • Titre traduit

    Transition metal-catalyzed rearrangements of cyclopropene-enes : application to the synthesis of heterocycles


  • Pas de résumé disponible.

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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2011 par [CCSD] [diffusion/distribution] à Villeurbanne

Réarrangements de cyclopropène-ènes catalysés par les métaux de transition : application à la synthèse d'hétérocycles

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Informations

  • Détails : 1 vol. (387 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 223 réf. bibliogr.

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