Nouvelles bipyridines polyhalogénées : synthèse, fonctionnalisation et caractérisation par diffraction des rayons X

par Mohamed Abboud

Thèse de doctorat en Physique

Sous la direction de Claude Lecomte.

Soutenue le 18-02-2011

à Nancy 1 , dans le cadre de EMMA - Ecole Doctorale Energie - Mécanique - Matériaux , en partenariat avec CRM2 - Cristallographie, Résonance Magnétique et Modélisation - UMR 7036 (laboratoire) .

Le président du jury était Roger Guilard.

Le jury était composé de Emmanuel Aubert, Jean-Claude Daran, Victor Mamane, Sylvain Rault.


  • Résumé

    Nous avons développé une procédure simple et originale pour la synthèse de dérivés 4,4'-bipyridines polyhalogénées basée sur la lithiation de dihalogénopyridines. Le mécanisme de cette réaction a été étudié par l'isolement et la caractérisation de plusieurs produits secondaires. La méthodologie adoptée a été ensuite appliquée à la synthèse d'une série de bipyridines 4,4' comportant des atomes de chlore, de brome et aussi d'iode. Dans certains cas, nous avons pu isoler des bipyridines ayant une connectivité 3,4' et 2,4'. Quelques 4,4'-bipyridines ont été fonctionnalisées par couplages croisés de Suzuki et par double amination de Buchwald-Hartwig. La plupart des produits ont été caractérisés par diffraction des rayons X ce qui a montré des interactions halogènes spécifiques

  • Titre traduit

    New Polyhalogenated Bipyridines : synthesis, Functionalization, and Characterization by X-ray diffraction


  • Résumé

    We have developed a simple and original procedure for the synthesis of halogenated 4,4'-bipyridines based on the lithiation of halopyridines. The mechanism of the reaction has been studied by isolation and characterization of several byproducts. The methodology was then applied to the formation of several 4,4'-bipyridines bearing chlorine, bromine, and even iodine. In some cases we could isolate bipyridines having 3,4' and 2,4' connectivity. Some 4,4'-bipyridine have been functionalized by Suzuki cross-coupling and Buchwald-Hartwig double amination. Most representative products were characterized by X-ray diffraction and showed specific halogen interactions


Il est disponible au sein de la bibliothèque de l'établissement de soutenance.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe

Où se trouve cette thèse ?

Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.