Bioconversion éco-compatible de triterpénoïdes par des bactéries immobilisées sur Luffa cylindrica

par Hamid Bou Saab

Thèse de doctorat en Chimie-Biologie

Sous la direction de Serge Neunlist.


  • Résumé

    L'un des avantages majeurs des réactions de bioconversion résulte du fait que le milieu réactionnel des biocatalyseurs est l'eau. Ce dit avantage constitue l'une des principales limitations de ces réactions de bioconversion lorsqu'il s'agit de substances lipophiles non solubles dans l'eau connue les stérols. L'efficacité d'un procédé de bioconversion de substances lipophiles solides dépend essentiellement du contact et de 1'interaction entre le biocatalyseur et ce substrat lipophile. Les solutions proposées dans la littérature font appel à des solvants et des produits chimiques de natures souvent toxiques, inflammables et explosives. Ces solutions décrites font perdre à la bioconversion son caractère de biotechnologie blanche. Dans ce travail, nous avons montré qu'en plus de ses avantages connus, l'immobilisation passive de biocatalyseurs au sein d'un support poreux peut favoriser l'interaction cellule-substrat lipophile et augmenter le taux de bioconversion sans utiliser de solvants et de produits chimiques. La réaction modèle étudiée est le clivage de la chaine latérale des stérols par des mycobactéries en vue de l'obtention des androsténones précurseurs naturels des stéroïdes, molécules à forte valeur biologique ajoutée. Le support d'immobilisation le plus performant a été le fruit sec de Luffa cylindrica. Par rapport aux supports organiques classiques tels que les gels de polyacrylamide, les mousses de polyuréthane, la silicone et les plastiques, le fruit sec de Luffa cylindrica présente les avantages suivants : (i) c'est un produit naturel, (ii) biodégradable, (iii) peu onéreux, (iv) non toxique pour les microorganismes, (v) stable du point de vue mécanique et thermique, (vi) et réutilisable.

  • Titre traduit

    Eco-friendly bioconversion of triterpenoids by bacteria immobilized on Luffa cylindrica


  • Résumé

    One of the major advantages of using biocatalysts in organic synthesis is that water constitutes the reaction medium. However, water becomes a serious problem when bioconversion deals with lipophilic compounds, in particular those poorly soluble in water such as sterols. Bioconversion of lipophilic compounds depends on the close contact between the hydrophobic substrate and the biocatalyst. Increasing this contact requires usually the use of huge amounts of chemical which are often toxic, flammable and explosive. In this work, we showed that passive cell immobilization in porous materials can increase the contact between microorganisms and lipophilic substrates without using chemicals. The side chain cleavage of sterols was studied as a model multistep microbial bioconversion of lipophilic compounds. This reaction allows the production of androstenones which are the natural precursors of steroids. Among the studied immobilization carriers, the dried fruit of Luffa cylindrica was the most efficient Compared to other organic support carrier such as alginate beads, polyurethane foams, silicones and plastics, the dried fruit of Luffa cylindrica is advantageous since it is natural, renewable, biodegradable, cheap, mechanically strong, free of toxicity and it doesn't need a chemical pretreatment.


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