Nouveaux ligands mixtes de type phosphore / carbène N-hétérocyclique : synthèse et applications en catalyse asymétrique
Auteur / Autrice : | Johan Passays |
Direction : | Philippe Jubault, Eric Leclerc |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 04/02/2011 |
Etablissement(s) : | Rouen, INSA |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 2000-2025) |
Jury : | Président / Présidente : Virginie Vidal |
Examinateurs / Examinatrices : Annie-Claude Gaumont | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Marc Mauduit, Francine Agbossou-Niedercorn |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Une méthode simple et efficace a été développée pour la préparation de ligands bifonctionnels associant les motifs phosphine ou phosphite d'une part, et carbène Nhétérocyclique(NHC) ou imidazolium d'autre part. Dans un premier temps, une série de ligands diphénylphosphine-carbène chiraux portant un centre stéréogène en a de la phosphinea été développée à partir b-hydroxyesters. Une famille de ligands a ainsi été développée afin d'évaluer l'influence de l'encombrement stérique de différents groupements alkyles en a de la phosphine et de la nature des groupements aromatiques portés sur l'imidazole sur leur activité catalytique. L’étude s’est ensuite étendue à la synthèse de ligands de type dialkylphosphine carbène et phosphite-carbène. Ces différents ligands ont été complexés avec des métaux tels que l’iridium ou le rhodium de manière à en étudier l’activité en hydrogénation asymétrique.