Développement de nouveaux inhibiteurs d’uréases et de la nitrification à des fins phytosanitaires

par Danièle Pro

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Vincent Ferrières et de Caroline Nugier-Chauvin.


  • Résumé

    L’urée, apportée dans les engrais, fournit aux plantes l’azote nécessaire à leur croissance. Dans le sol, elle est convertie en ammoniac par les uréases, puis, via le procédé de nitrification, est oxydée en nitrites, puis en nitrates, éléments essentiels pour la nutrition des plantes. Mais, cet apport artificiel conduit à de nombreux déséquilibres écologiques dus à d’importants rejets d’azote au niveau atmosphérique et aquatique. C’est pourquoi les inhibiteurs d’uréases et de la nitrification, qui régulent la présence des différentes formes de l’azote dans le sol, sont d’un intérêt majeur en agriculture. Dans le cadre du projet AZOSTIMER, nous avons voulu améliorer l’efficacité du MBT, inhibiteur de la nitrification, et du NBPT, inhibiteur d’uréases. Nous avons tout d’abord souhaité améliorer l’hydrosolubilité, et ainsi la biodisponibilité du MBT et d’un homologue, le MBI, par mise à profit du concept de prodrogue. Ces molécules ont été conjuguées à des sucres par synthèse glycosidique et une famille d’inhibiteurs glycosylés a été préparée. Par la suite, les propriétés physico-chimiques (solubilité, stabilité), biologiques (écotoxicité, activité) et le comportement dans les sols (dégradabilité, mobilité) ont été évalués. Dans un second temps, nous avons voulu prolonger l’activité du NBPT dans les sols acides en limitant sa dégradation, soit par encapsulation dans une formulation, soit par modulations chimiques. De nombreuses formulations du NBPT ont été développées puis évaluées (stabilité en milieu acide, activité dans les sols). Des phosphoramides ont été synthétisés et évalués afin de mettre en évidence des relations structure-stabilité chimique et structure-activité.

  • Titre traduit

    Development of new inhibitors of ureases and nitrification for a phytosanitary use


  • Résumé

    Fertilizers based on urea, provide plants with the amount of nitrogen necessary for their growth. In soils, urea is degradated into ammonium by ureases. Next, ammonium is oxidized to nitrite, then to nitrate in the nitrification process. This last ion is fundamental for plant nutrition. However, this artificial input induces many ecological disturbances due to nitrogen loss in the atmosphere and groundwaters. This is why urease as well as nitrification inhibitors, which balance the presence of different forms of nitrogen in soils, are challenging targets for an efficient and responsible agriculture. Within the project AZOSTIMER, we were interested in improving the efficacity of MBT, a nitrification inhibitor, and NBPT, a urease inhibitor. Firstly, we set out to improve the water solubility, and therefore, the biodisponibility of the MBT and the analogous MBI, by applying the concept of pro-drug. These molecules were bound to sugars by glycosidic synthesis and a set of glycosylated inhibitors were produced. The physicochemical (solubility, stability) and biological (ecotoxicity, inhibition activity) properties were later evaluated, as well as the behavior of these molecules in soils (degradability, mobility). Secondly, we wanted to extend the activity of NBPT in acidic soils by lowering its degradation, developing either new formulations based on encapsulation of the bioactive molecule or by designing new chemical modulations. Many formulations of NBPT were created and assessed (stability in acidic media, inhibition activity in soils). Phosphoramides were synthesized and evaluated in order to highlight correlations between the structure, and the stability or the activity.

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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2012 par [CCSD] [diffusion/distribution] à Villeurbanne

Développement de nouveaux inhibiteurs d’uréases et de la nitrification à des fins phytosanitaires

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Informations

  • Détails : 1 vol. (148 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

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  • Bibliothèque : École nationale supérieure de chimie de Rennes. Centre de documentation.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : THE PRO [2011]
  • Bibliothèque : École nationale supérieure de chimie de Rennes. Centre de documentation.
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  • Cote : THE PRO [2011]
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