Synthèse de surfactifs à base de polyoxazoline : propriétés physicochimiques et formulation

par Chloé Giardi

Thèse de doctorat en Sciences physico-chimiques et technologies pharmaceutiques

Sous la direction de Jean-Marie Devoisselle.


  • Résumé

    Nous décrivons dans ce manuscrit la synthèse et l'étude de surfactifs à base de poly(2-méthyl-2-oxazoline) et de corps gras. Pour cela, deux voies de synthèse ont été réalisées. La première qui consiste à amorcer la polymérisation avec un alcool gras tosylé. La deuxième voie de synthèse a été réalisée en amorçant la polymérisation par un alcane iodé. Les surfactifs ainsi obtenus ont une chaîne grasse saturée ayant douze ou dix-huit atomes de carbone et des longueurs de chaînes polymères variables.Ces surfactifs sont examinés afin d'évaluer leur aptitude à la formulation. Ainsi, la valeur de leur concentration micellaire critique a été déterminée par tensiométrie et spectrofluorimétrie. Ensuite, l'évaluation de leurs pouvoirs mouillant et moussant, de leur HLB, de leur température de point de trouble… ont été déterminés afin de les comparer avec leurs homologues POE, les Brij®. Dans l'optique d'une application à la formulation, des tests d'évaluation de leur toxicité ont également été réalisés. Enfin, des préparations cosmétiques ont été formulées, à base de ces surfactifs et des Brij®. Parallèlement, une étude a été menée démontrant l'intérêt du carbonate de glycérol tosylé comme amorceur de la polymérisation de la 2-méthyl-2-oxazoline. Cet amorceur a permis de fonctionnaliser les polyoxazolines en extrémité de chaîne par des fonctions terminales (hydroxy)uréthane.

  • Titre traduit

    Synthesis, properties and formulation of surfactants based on Polyoxazoline


  • Résumé

    In this manuscript, we describe the synthesis and the study of surfactants based on poly(2-methyl-2-oxazoline) and vegetable oil derivatives. Two ways for the synthesis are realized. The first path consists to initiate the polymerization with a tosylate fatty alcohol. The second synthetic route was realized by initiating the polymerization by an iodoalkane. The obtained surfactants have au saturated fatty chain with twelve or eighteen carbon atoms and various lengths of polymeric chain. This surfactants are reviewed to assess their suitability for the formulation. Thus, the value of their critical micelle concentration was determined by tensiometry and spectrofluorimetry. After, the evaluation of their wetting and foaming powers, their HLB, their cloud point temperature… was determinded in order to compare with their homologous POE, the Brij®. In the context of an application in the formulation, evaluation tests of toxicity were also made. Next, cosmetic preparations were realized, based on this surfactants and Brij®. In parallel, a study was conducted to demonstrate the tosylate gycerol carbonate interest as initiator in the 2-methyl-2-oxazoline polymerization. This initiator enable to fonctionalize the polyoxazoline in the chain end with (hydroxy)uréthane terminal function.


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