Silices hybrides fonctionnelles : matériaux dérivés d'alcaloïdes pour organocatalyse ; réactions "click" pour le sol˗gel

par Nirmalya Moitra

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Joël Moreau et de Michel Wong Chi Man.


  • Résumé

    Cette thèse s'intéresse à la préparation de silices hybrides organique/inorganiques à base de fragments alcaloïdes cinchona, et à une nouvelle méthode de synthèse de précurseurs silylés hydrolysables via une réaction ‘click' de CuAAC. La première partie de ce travail est dédiée à une présentation bibliographique du domaine de la catalyse supportée sur matériaux hybrides, et est principalement focalisée sur l'organocatalyse supportée, un champ de recherche en plein développement. Dans la seconde partie, différentes méthodes d'immobilisation d'alcaloïdes dans une matrice de silice sont décrites, dans le but de les utiliser comme organocatalyseurs pour une réaction de décarboxylation asymétrique. La troisième partie est dédiée à une nouvelle méthode de préparation de précurseurs silylés via une réaction de CuAAC. Cette méthodologie montre un potentiel important pour la formation de nouveaux composés fonctionnels. Finalement, la synthèse de nanoparticules de silice mésoporeuse contenant des groupes azoture ou alcyne et leur post-fonctionalisation sont présentées.

  • Titre traduit

    Functional hybrid silicas : alkaloid˗derived materials for organocatalysis ; “click” reactions in sol˗gel science


  • Résumé

    This thesis deals with the preparation of organic-inorganic hybrid silica based on cinchona alkaloids fragments and with a new method of synthesis for hydrolysable silylated precursors via CuAAC “click” reactions. The first part of this work is dedicated to a bibliographic presentation of the area of supported catalysis on hybrid materials and is mainly focused on supported organocatalysis, an emerging area of research. In the second part, different methods for immobilization of alkaloids within a silica matrix are described aiming at using them as organocatalysts for an asymmetric decarboxylation reaction. The third part is devoted to a new method of preparation of silylated precursors by CuAAC “click” reactions. This methodology shows a high potential in the formation of new functional compounds. Finally the synthesis of mesoporous silica nanoparticles bearing azide or alkyne groups and their post-functionalization by CuAAC reactions are presented.

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