Estudio Fitoquímico de las Especies : Phytolacca rugosa (Phytolaccaceae), Phytolacca icosandra (Phytolaccaceae), Cestrum ruizteranianum (Solanaceae) y Ganophyllum giganteum (Sapindaceae)

par Elier Galarraga Montes

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de Anne-Claire Mitaine-Offer et de Juan Manuel Amaro.

Le président du jury était Luis Rojas.

Le jury était composé de Marie-Aleth Lacaille-Dubois.

Les rapporteurs étaient Stéphane Quideau, Maria Rodriguez.

  • Titre traduit

    Etude phytochimique des espèces : Phytolacca rugosa, P. icosandra, Cestrum ruizteranianum et Ganophyllum giganteum


  • Résumé

    L’étude phytochimique des extraits MeOH/H2O (7:3) des fruits de P. rugosa, P. icosandra et C. ruizteranianum, ainsi que de l’écorce de G. giganteum a conduit à l’isolement et à la caractérisation structurale de vingt-trois composés (1-23). Quatre saponines triterpéniques (1-4) dérivées de l’acide serjanique ont été isolées à partir de P. rugosa; ces composés ont précédemment été rapportés pour ce genre, mais ils sont décrits pour cette espèce pour la première fois. L’étude de P. icosandra a permis d’obtenir huit composés parmi lesquels figurent deux acides triterpéniques [l’acide spégulagénique (6) et l’acide épiacétylaleuritolique (5)], deux lignanes (7) et (8) (8, rapporté pour la première fois pour le genre et la famille), un mélange de glycosides stéroïdiens (9 et 9a), deux saponines triterpéniques (10 et 11) dérivées de l’acide serjanique et un composé aromatique (12) appartenant au groupe des peltogynoïdes. L’analyse des fruits de C. ruizteranianum a conduit à l’isolement d’un mélange de triterpènes [incluant les acides ursolique et oléanolique (13)] et sept saponines stéroïdiennes (14-20) de types spirostane (14-15) et furostane (16-20). Tous les composés ont été décrits antérieurement, mais c’est la première fois qu’il sont signalés pour l’espèce et pour le genre Cestrum. Enfin, l’écorce de G. giganteum a fourni trois saponines triterpéniques (21-23) dérivées de l’acide zanhique. L’acide 3-O-(2-O-acétyl--D-glucopyranosyl)-28-O--D-glucopyranosyl-serjanique (10), le 9,10-méthylènedioxy-5-méthoxy-peltogynane (12), l’acide 28-O-{4-O-acétyl--D-fucopyranosyl-[(12)--L-rhamnopyranosyl]-(13)--D-xylopyrano-syl}-3-O--D-gluco-ronopyranosyl-zanhique (21), l’acide 28-O-{4-O-acétyl--D-fucopyranosyl-[(12)--D-glucoronopyranosyl]-(13)--D-xylopyranosyl}-3-O--L-rhamnopyranosyl-zanhique (22) et l’acide 28-O-{4-O-acétyl--D-fuco-pyranosyl-[(12)--D-glucoronopyranosyl]-(13)--D-xylopyranosyl-(12)--D-glucopyrano-syl}-3-O--L-rhamnopyranosyl-zanhique (23) sont décrits pour la première fois comme nouveaux produits naturels.

  • Titre traduit

    Phytochemical study of plant species : Phytolacca rugosa, P. icosandra, Cestrum ruizteranianum et Ganophyllum giganteum


  • Résumé

    Phytochemical analysis of the MeOH/H2O (7:3) of the fruits of Phytolacca rugosa, P. icosandra and Cestrum ruizteranianum, as well as the barks of Ganophyllum giganteum, leaded to the isolation and structural characterization of twenty three (1-23) compounds. From P. rugosa, four (1-4) known triterpenoidal saponins belonging to the serjanic acid series were obtained, all saponins are reported for the first time for P. rugosa. P. icosandra was studied and eight compounds were isolated, two triterpenic acids [spergulagenic acid (5) and epiacetylaleurytolic acid (6)], two lignanes (7) and (8) [8, reported for the first time in Phytolaccaceae], a mixture of steroidal glycosides (9) and (9a), two triterpenoidal saponins (10 - 11) and a peltoginoid-type compound (12). Analysis of C. ruizteranianum leaded to the isolation of a triterpene mixture [oleanolic and ursolic acids (13)] and seven known (14-20) spyrostane (14, 15) and furostane-type (16-20) saponins. All saponins are reported for the firs time in Cestrum genus. Finally, from the bark of G. giganteum, three saponins (21-23) belonging to the zanhic acid series were obtained. Compounds determined as: 3-O-(-D-2-acetoxy-glucopyranosyl) 28-O--D-glucopyranosyl-serjánic acid (10) ; 9,10-metylendioxy, 5-metoxy-peltoginane (12); 28-O-{-D-4-O-acetylfucopyranosyl [(12)--L-rhamno-pyranosyl] (13)--D-xylo-pyranosyl}-3-O--D-glucoronopyranosyl-zanhic acid (21); 28-O-{-D-4-O-acetyl-fucopyranosyl [(12)--D-glucoronopyranosyl] (13)--D-xylopyranosyl}-3-O--L-rhamnopyranosyl-zanhic acid (22) and 28-O-{-D-4-O-acetylglucopyranosyl [(12)--D-glucoronopyranosyl] (13)--D-xylopy-ranosyl (12)--D-glucopyrano-syl}-3-O--L-rhamnopyranosyl-zanhic acid (23), are described in this study as new natural products.


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  • Cote : 2111E/2011/01
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