Réactions radicalaires multicomposant appliquées à la synthèse de lactones et pipéridinones fonctionnalisées

par Laurent Huet

Thèse de doctorat en Chimie-Organique

Sous la direction de Yannick Landais et de Frédéric Robert.

Soutenue le 23-05-2011

à Bordeaux 1, dans le cadre de École doctorale de Sciences chimiques (Bordeaux), en partenariat avec Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) (laboratoire) .

Le président du jury était Eric Fouquet.

Le jury était composé de Xavier Franck.

Les rapporteurs étaient Stéphane Gastaldi, Laurence Grimaud.


  • Résumé

    L'élaboration de squelettes de pipéridinones et lactones a été accomplie de manière très efficace en alliant processus radicalaires et ioniques. La synthèse d'oximes SEM-protégées par un assemblage multicomposant radicalaire permet, après hydrolyse de la fonction oxime, d'obtenir rapidement un aldéhyde fonctionnalisé. Ce composé est ensuite transformé en lactone ou pipéridinone désirée par un processus ionique.Une approche minimisant le nombre d'étapes élémentaires a été développée autorisant ainsi un accès rapide et convenable à une grande diversité de structures. Ces processus peuvent impliquer jusqu'à cinq composants.


  • Résumé

    The construction of piperidinone and lactone scaffolds has been performed efficiently, combining radical and ionic processes. The synthesis of SEM-protected oximes by a multicomponent radical reaction enables, after hydrolysis of the oxime functional group, the access to a functionalized aldehyde. This compound is then converted into a lactone or a piperidinone by a ionic process.An approach minimizing the number of steps has been developed, thus allowing a rapid and convenient access to a large diversity of structures. These processes may involve up to five components.

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