Functional conjugated systems for energy conversion and storage

par Ali M. Yassin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean Roncali.

Soutenue en 2011

à Angers , en partenariat avec Laboratoire Moltech-Anjou, UMR-CNRS 6200, Université d'Angers (49) (laboratoire) .

  • Titre traduit

    Systèmes conjugués fonctionnelle pour la conversion et le stockage de l'énergie


  • Résumé

    Ce travail intitulé « Systèmes Conjugués Fonctionnelle pour la Conversion et le Stockage de l'Energie » porte sur la conception et la synthèse de nouvelles classes de systems π-conjugués fonctionnels pour la conversion photovoltaïque et le développement de nouveaux matériaux microporeux. Après une présentation générales de la structure et des propriétés électroniques des principales classes de systèmes conjugués et plus particulièrement des molécules conjuguées utilisées comme matériaux donneur dans les cellules solaires organiques (CSO), le second chapitre décrit la synthèse et l'étude d'une série de donneurs moléculaires obtenus par greffage de groupes dicyanovinle sur trois types de blocs conjugués rigides : carbazole cyclopentadithiophène et dithiénopyrrole (DTP). L'évaluation de ce systèmes dans des CSOs de type hétérojonction donneur-accepteur bicouche montre que le DTP conduit aux meilleurs résultats. Une étude de l'évolution des propriétés électroniques d'une série d'oligo-DTPs avec la longueur de la chaîne confirme par ailleurs l'intérêt de ce bloc donneur pour la conception de systèmes conjugués à faible bande interdite. Le chapitre suivant traite de la synthèse d'une série de molécules conjuguées de type donneur-accepteur-donneur (D-A-D) construites autour d'un cœur isoindigo ou alcoxy-cyanobithiophène et décrit une première anlyse de leurs potentialités comme matériaux donneurs dans les CSOs. Le quatrième chapitre porte sur la synhtèse d'une séries de molécules 3D issues du greffage de groupes donneurs sur une cœur quaterthiophène de géométrie quasi-tétraédrique engendrée par effet stérique et étudie les relations entre la structure des molécules la mobilité des charges positives dans les matériaux correspondants et les performances dans des CSOs. Enfin le cinquième et dernier chapitre décrit les premières étapes vers la conception et l'utilisation de molécules conjuguées 3D en vue de développer de nouvelles classes de matériaux électroactifs microporeux par polymérisation de systèmes moléculaires 3D munis de groupes terminaux réactifs.


  • Résumé

    This work entitled « Functional Conjugated Systems for Energy Conversion and Storage » involves the design and synthesis of new classes of functional π-conjugated systems for photovoltaic conversion and the development of new microporous materials. After a general introduction to the structure and electronic properties of the major classes of conjugated systems and more particularly conjugated molecules used as donor material in organic solar cells (OSC), the second chapter describes the synthesis and study of a series of molecular donors obtained by grafting dicyanovinylene on three types of conjugated rigid blocks : carbazole, cyclopentadithiophene and dithienopyrrole (DTP). The evaluation of these systems in donor-acceptor bilayer heterojunction OSCs shows that the DTP leads to best results. A study of the evolution of the electronic properties, of a series of oligo-DTPs, with the chain length further confirms the interest of the donor block for low band gap conjugated systems. The next chapter deals with the synthesis of a series of conjugated molecules of donor-acceptor-donor (D-A-D) type, built around a core of isoindigo, and describes a first evaluation of their potential as donor materials in OSCs. The fourth chapter deals with the synthesis of a series of 3D molecules derived from the grafting of donor groupas on a quaterthiophene core with a quasi-tetrehedral geometry caused by steric effect, and examine the relationship between the structure of the molecules, the mobility of positive charges in these materials and their performance in OSCs. Finally the fift and last chapter describes the first steps towards the design and use of 3D conjugated molecules in order to develop new classes of electro-active materials by polymerization of microporous 3D molecular systems provided with reactive end groups.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (157 f.)
  • Notes : Thèse confidentielle (sans date)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitre

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  • Bibliothèque : Université d'Angers. Service commun de la documentation. Section Lettres - Sciences.
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