Etude phytochimique et évaluation biologique de Derris ferruginea Benth. (Fabaceae)

par Sylvie Morel

Thèse de doctorat en Chimie des biomolécules

Sous la direction de Pascal Richomme.

Soutenue en 2011

à Angers .


  • Résumé

    Les plantes du genre Derris (Fabaceae) sont connues pour contenir des flavonoïdes, en particulier des isoflavonoïdes dont des roténoïdes. Derris ferruginea (Benth. ), liane originaire d'Asie, est utilisée traditionnellement comme insecticide, poison de pêche et dans la lutte contre les ectoparasites. L'étude phytochimique d'extraits de tiges et de feuilles de Derris ferruginea a permis d'isoler et de caractériser 14 composés essentiellement de type flavanones et isoflavonoïdes. Ces composés comportent pour la plupart des prénylations. Une évaluation biologique étendue à la fois des extraits et de certains composés a été réalisée. Pour deux composés, des méthodes d'obtention alternatives ont été utilisées. La chromatographie de partage centrifuge a permis d'obtenir en quantité plus importante la cajaflavanone qui s'avère posséder des propriétés intéressantes du point de vue biologique (effet anti-inflammatoire sur cellules microgliales, inhibiteur de la formation des produits terminaux de glycation par un mécanisme non-antioxydatif, effet proangiogénique ex vivo). La synthèse d'un composé original a été entreprise et a permis de valider sa structure. Enfin, le composé majoritaire des feuilles a fait l'objet d'une étude préliminaire sur un modèle d'étude de l'activité insecticide : les DUM neurones de Periplaneta americana. Cette technique électrophysiologique a permis d'appréhender le mécanisme d'action de ce composé.

  • Titre traduit

    Phytochemical study and biological evaluation of Derris ferrugima Benth. (Fabaceae)


  • Résumé

    Plants of the genus Derris (Fabaceae)are known to contain flavonoids particularly isoflavonoids such as rotenoids. Derris ferruginea (Benth. ), originate to Asia, is traditionally used as insecticide, fish poison and in the fight against ectoparasites. Phytochemical study of extracts from stems and leaves of Derris ferruginea were made to isolate and characterize 14 compounds mainly flavanones and isoflavonoids. Almost of them are prenylated. An extended biological evaluation was performed for crude extracts and some isolated compounds. Alternatives methods were developed to obtain two interesting compounds. Centrifugal partition chromatography has resulted in purification in larger amounts of cajaflavanone which possess intersting properties in terms of biological ( anti-inflammatory effect on microglia1 cells, inhibiting the formation of advanced glycation and products by a non-antioxidant mechanism, proangiogenic / effect ex vivo). The synthesis of a novel compound was undertaken and permitted to validate its structure. Finally, the major compound of the leaf was preliminary tested on a model to study its insecticidal activity: the DUM neurons of Periplaneta americana. This electrophysiological technique allows understanding the mechanism of action of this compound.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (271 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. -[226]-245. Glossaire

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  • Bibliothèque : Université d'Angers. Service commun de la documentation. Section Lettres - Sciences.
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