TADDOLs and derivatives : synthesis and applications in enantioselective processes

par Dragos Gherase

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Buono, Christian Roussel et de Petru Filip.

Soutenue le 16-12-2011

à Aix-Marseille 3 en cotutelle avec l'Academia românǎ (1990-....) , dans le cadre de Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) .

Le président du jury était Dan Sorin Vasilescu.

Les rapporteurs étaient Sorin Rosca, Rosa Maria Claramunt.

  • Titre traduit

    TADDOLs et dérivés : synthèse et applications en processus enantioselectifs


  • Résumé

    Dans cette thèse les résultats dans le domaine de la synthèse des dérivée des TADDOL et leur capacité d’induction chirale sont présentés. Une librairie des TADDOLs a été synthétisée et une analyse conformationnelle par VCD a été faite. Ces composés enantiopurs ont été testés dans la réaction de cyanosilylation enantioselective en donnant des résultats moyens. En partant de TADDOL nous avons synthétisé des dérivée phosphorés, des amines et des (thio)urées. Les dérivés de P(III) ont été utilisés comme ligands pour le palladium dans l’alkylation allylique asymétrique et les amines dans le réarrangement des époxydes meso. Les (thio)urées ont été testées pour leur capacité de complexation des anions carboxylates.


  • Résumé

    In this thesis are presented the results in the field of synthesis of TADDOL derivatives and their chiral induction capacity. A family of TADDOLs was synthesized and a conformational analysis was performed by VCD. These enantipure compounds were tested in enantioselective cyanosilylation reactions obtaining moderate results. Starting from TADDOL we obtained phosphorus derivatives, amines and (thio)ureas. The P(III) derivatives were tested as ligands for palladium in asymmetric allylic alkylation and the amines in the rearrangement of meso-epoxides. The (thio)ureas were screened for complexation capacity for carboxylate anions.


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